Применение химических веществ группы углеводов в росписи тканей
пентоз большой интерес представляют рибоза и
дезоксирибоза, ибо они входят в состав нуклеиновых кислот. Структурные
формулы рибозы и дезоксирибозы с открытой цепью следующие:
Название дезоксирибоза показывает, что по сравнению с рибозой в ее
молекуле на одну группу ОН меньше.
Как и глюкоза, молекулы рибозы и дезоксирибозы могут иметь и циклическое
строение:
2. Дисахариды
Важнейшие дисахариды — сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются
изомерами и имеют формулу С12Н22О11, однако их строение различно.
а) Сахароза
Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка ?-
глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка ?-фруктозы в фура-
нозной форме), соединенных за счет гликозидного гидроксила глюкозы:
Индусы еще за 300 лет до нашей эры умели получать тростниковый сахар
из тростника. В наше время получают сахарозу из тростника, произрастающего
в тропиках (на о.Куба и в других странах Центральной Америки).
В середине 18 века дисахарид был обнаружен и в сахарной свекле, а в
середине 19 века был получен в производственных условиях.
В сахарной свекле содержится 12-15% сахарозы, по другим источникам 16-
20% (сахарный тростник содержит 14-26% сахарозы).
Сахарную свеклу измельчают и извлекают из нее сахарозу горячей водой
в специальных аппаратах-диффузорах. Полученный раствор обрабатывают
известью для осаждения примесей, а перешедший частично в раствор
избыточный гидролиз кальция осаждают пропусканием диоксида углерода.
Далее после отделения осадка раствор упаривают в вакуум-аппаратах, получая
мелкокристаллический песок-сырец. После его дополнительной очистки получают
рафинированный (очищенный) сахар. В зависимости от условий кристаллизации
он выделяется в виде мелких кристаллов или в виде компактных «сахарных
голов», которые раскалывают или распиливают на куски. Быстрорастворимый
сахар готовят прессованием мелкоизмельченного сахарного песка.
Тростниковый сахар применяется в медицине для изготовления порошков,
сиропов, микстур и т.д.
Свекловичный сахар широко применяется в пищевой промышленности,
кулинарии, приготовлении вин, пива и т.д.
Из молока получают молочный сахар - лактозу. В молоке лактоза
содержится в довольно значительном количестве: в коровьем молоке 4-5,5%
лактозы, женское молоко содержит 5,5-8,4% лактозы.
Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гидроскопичности -
она не отсыревает. Это свойство имеет большое значение: если нужно
приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующее
лекарство, то берут молочный сахар. Если взять тростниковый или
свекловичный сахар, то порошок быстро отсыреет и легко гидролизующее
лекарственное вещество быстро разложится.
Значение лактозы очень велико, т.к. она является важным питательным
веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающихся
животных.
Солодовый сахар - это промежуточный продукт при гидролизе крахмала. По
другому его называют еще мальтоза, т.к. солодовый сахар получается из
крахмала при действии солода (по лат. солод - maltum).
Солодовый сахар широко распространен как в растительных, так и в
животных организмах. Например, он образуется под влиянием ферментов
пищеварительного канала, а также при многих технологических процессах
бродильной промышленности: винокурения, пивоварении и т.д.
б) Мальтозы и лактоза
Молекула мальтозы состоит из двух остатков ? -глюкозы в пиранозной
форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:
Лактоза состоит из остатков (3-галактозы и а-глюкозы в пиранозной форме,
соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:
Все эти вещества представляют собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса,
хорошо растворимые в воде.
Химические свойства дисахаридов определяются их строением. При гидролизе
дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов связь между двумя
циклами разрывается и образуются соответствующие моносахариды, например:
С12Н22О11 + Н2О Н+, t С6Н12О6 + С6Н12О6
глюкоза фруктоза
По отношению к окислителям дисахариды делят на два типа:
восстанавливающие и невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и
лактоза, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра по
упрощенному уравнению:
NH3
C12H22O11 + Ag2O ——— > С12Н22О12 + 2Ag.
Эти дисахариды могут также восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида
меди (I):
C12H22O11 + 2Сu(ОН)2 —— > С12Н22О12 + Cu2Ov + 2Н2О.
Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены тем, что их
циклические формы содержат гликозидный гидроксил (обозначен звездочкой), и,
следовательно, эти дисахариды могут переходить из циклической формы в
альдегидную, которая и реагирует с Ag2O и Сu(ОН)2.
В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому ее циклическая
форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза —
невосстанавливающий дисахарид; она не реагирует с гидро-ксидом меди (II) и
аммиачным раствором оксида серебра.
Распространение в природе. Наиболее распространенный дисахарид —
сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают
экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза — главный
источник углеводов в пище человека.
Лактоза содержится в молоке (от 2 до 8%) и получается из молочной
сыворотки. Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков. Мальтоза
также образуется при неполном гидролизе крахмала.
3. Полисахариды
Молекулы полисахаридов можно рассматривать как продукт поликонденсации
моносахаридов. Общая формула полисахаридов (СбН10О5)п. Мы рассмотрим
важнейшие природные полисахариды — крахмал и целлюлозу.
а) Крахмал
Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в корнях
и семенах. Он представляет собой белый порошок, нерастворимый в холодной
воде и образующий коллоидный раствор в горячей воде.
Крахмал — это природный полимер, образованный остатками а-глю-козы. Он
существует в двух формах: амилоза и амшопектин. Амилоза растворима в воде и
представляет собой линейный полимер, в котором остатки ос-глюкозы связаны
друг с другом через первый и четвертый атомы углерода.
Крахмал - это первый видимый продукт фотосинтеза. При фотосинтезе
крахмал образуется в растениях и откладывается в корнях, клубнях,
семенах. Зерна риса, пшеницы, ржи и других злаков содержат 60-80% крахмала,
клубни картофеля - 15-20%. Крахмальные зерна растений различаются по
внешнему виду, что хорошо видно, когда их рассматриваешь под микроскопом.
Внешний вид крахмала хорошо всем известен: это белое вещество,
состоящее из мельчайших зерен, напоминающих муку, поэтому его второе
название «картофельная мука».
Крахмал не растворим в холодной воде, в горячей набухает и постепенно
растворяется, образуя вязкий раствор (клейстер).
При быстром нагревании крахмала происходит расщепление гигантской
молекулы крахмала на мелкие молекулы полисахаридов, называемых декстринами.
Декстрины имеют общую молекулярную формулу с крахмалом (С6Н12О5)х, разница
лишь в том, «х» в декстринах меньше «n» в крахмале.
Пищеварительные соки содержат несколько разных ферментов, которые при
низкой температуре доводят гидролиз крахмала до глюкозы:
(С6Н10О5) ------- (С6Н10О5)х --------- С12Н22О11 ---------
С6Н12О6
крахмал ряд декстрин
мальтоза глюкоза
Еще быстрее декстринизация идет в присутствии кислоты:
Н2SО4 t
(С6Н10О5)n ------------ n Н2О --------------- n С6Н12О6
Ферментативный гидролиз (разложение путем брожения) крахмала имеет
промышленное значение в производстве этилового спирта из зерна и картофеля.
Процесс начинается с превращением крахмала в глюкозу, которую затем
сбраживают. Используя специальные культуры дрожжей и изменяя условия,
можно направить брожение и в сторону получения бутилового спирта, ацетона,
молочной, лимонной и глюконовой кислот.
Подвергая крахмал гидролизу кислотами, можно получить глюкозу в виде
чистого кристаллического препарата или в виде патоки - окрашенного
нескристаллизирующего сиропа.
Наибольшее значение крахмал имеет в качестве пищевого продукта: в виде
хлеба, картофеля, круп, являясь главным источником в нашем рационе питания.
Кроме того, чистый крахмал применяется в пищевой промышленности в
производстве кондитерских и кулинарных изделий, колбас. Значительное
количество крахмала употребляется для проклеивания тканей, бумаги, картона,
производства канцелярского клея.
В аналитической химии крахмал служит индикатором в йодометрическом
методе титрования. Для этих случаев лучше применять очищенную амилозу, т.к.
ее растворы не загустевают, а образуемая с йодом окраска более интенсивна.
В медицине и фармации крахмал применяется для приготовления присыпок,
паст (густых мазей), а также при производстве таблеток.
В животном мире роль «запасного крахмала» играет родственный крахмалу
полисахарид - гликоген. Гликоген содержится во
| |  скачать работу |
Применение химических веществ группы углеводов в росписи тканей |
