Главная    Почта    Новости    Каталог    Одноклассники    Погода    Работа    Игры     Рефераты     Карты
  
по Казнету new!
по каталогу
в рефератах

Спирты

глеводородного
       скелета , так  и  положением  гидроксильной  группы .



                           Химические  свойства .

       Спирты  горят  при  поджигании , выделяет  кислоту , например:

                                        С2Н5ОН+3О2  -2СО+3Н2О+137

       однако  при  горении  у  них  наблюдаются  и  различия . Нальём  по
       одному  миллилитру  разных  спиртов  в  форфоровые чашки  и
       подожжём  жидкости . Заметим , что  спирты –первые  члены  ряда –
       легко воспламеняются  синеватым  почти  не  светящимся  пламенем ,
       и
       после  сгорания  их  остаётся  чёрный  налёт .
       Взаимодействие  этилого  спирта  с  натрием .

                          2С2Н5ОН+2Na –2C2Н5Оna+H2

       Продукт  замещения  водорода  в  э.с.  называется  этилатом  натрия
       , он  может быть выделен  после  реакции  в  твёрдом  виде. Также
       реагируют
       со  щелочными  металлами  другие  растворимые  спирты  образуя
       соответствующие  алкоголиенты .
       Однако  спирты  к  классу  кислот  не  относятся , так  как  степень
        дисоциации  их  крайне  незначительна , даже  меньше  чем  у  воды
       , их
       растворы  неизменяют  окраску  индикаторов .
       Положение степени  дисоциации спиртов  по сравнению с  водой  можно
       обьяснить  влиянием  углеводородного  радикала : смещение  радикалом
       электронной  плотности  связи . 6 –0  в  сторону  атома  кислород
       ведёт
       к  увиличению  на  последнем  частичного  отрицательного  заряда
       вседствии  чего  он  прочнее  удерживает  атом  водорода .
       Можно  повысить  стпень , если  в  молекулу  ввести  заместитель
       притягивающий  к  себе  электроны  химической  связи . Так , степнь

       дисоциации если 2 –хлорэтанола ClCu2 –CH2OH  возрастает  в несколько
       раз  по  сравнению  с  этанолом  (этиловым  спиртом) .
       У  спиртов  может  вступать не  только  гидроксильный  атом
       водорода ,
       но  и  вся  гидроксильная  группа . Если  в  колбе  с
       присоеденённым  к  ней  холодильником  нагревать  этиловый  спирт  с
        галогеноводородной
       кислотой , например  с  бромоводородной  (для  образования
       бромоводорода  берут  смесь  бромида  калия  или  бромида  натрия  с
       серной  кислотой) , то  через  некоторое  время  можно  заметить ,
       что  в
       пробирке  под  слоем  воды  собирается  тяжёлая  жидкость–броэтан .

                            С2Н5ОН+НBr–С2Н5Br+H2O


       Эта  реакция  тоже  идёт с ионым расщиплением ковалентной связи  С-О



       Она  напоминает  нам  реакцию  оснований  и  этилового  спирта  ,
       образуется  бромистан .
       При нагревании с концентрированной кислотой в качестве католизатора
       спирты  легко  дигидратируются , т.е.  отщепляет  воду . Из
       этилового
       спирта  при  этом  образуется  этилен .

                                              Н    Н

                                        Н –С –С –Н –СН2=СН2+Н2О

                                                     Н   ОН


       Дигидрация  последующих  ломологов  приводит  к  получению  других

       непредельных  углеводородов .

                                               Н   Н   Н

                                         Н –С –С –С –Н      СН3 –СН
       =СН2+Н2О

                                              Н   Н   ОН

       При  несколько  иных  условиях  дигидрация  спиртов  может ,
       происходить  с  отщиплением  молекулы  воды  не  от  каждой
       молекулы
       спирта , а  от  двух  молекул . Так , при  более  слабом
       нагревания  этилового  спирта  с  серной  кислотой  (не  выше  +140
       С  и  при  избытке
       спирта)  диэтиловый  эфир .

                                         С2Н5ОН+ОНС2Н5 –С2Н5 –О –С 2Н5+Н2О


       Диэтиловый  эфир –летучая , легко  воспламеняющаяся  жидкость ,
       применяют  в  медицине  в  качестве  наркоза . Он  относится  к
       классу  простых  эфиров–органических  веществ , молекулы  которых
       состоят  из
       двух  углеводородных  радикалов , соединёных  посредственно  атома
       кислорода .
       С  диэтиловым  эфиром  мы  встречались  когда  выяснили  строение
       этилового  спирта . Из  двух  возможных  структур  отвечающих
       формуле
       С2Н6О , мы  выбрали  одну  позволяющую  понять  свойства  спирта .
       Другая  не  принетая  нами  формула  хотя  она  также  отвечает
       правилом
       важности , выражает  стрение  диментилового  эфира . Имея  одну  и
       эту  же  молекулярную  формулу , эти  вещества , следовательно ,
       являются  изомерами , принадлежат  к  различным  классам
       органических  соединений .


                            Физические  свойства.

       Вы , несомненно  обратили  внимание , что , в  отличие  от  ранее
       рассматривавшихся  предельных  и  непредельных  углеводородов , в
       данном  гамологическом  ряду  ней  газообразных  веществ , уже
       первый  член ряда –метиловый спирт –жидкость. Как  обьяснить такое
       повышение
       температуры  кипения  веществ . Может  тем , что  при  вступлении
       атома
       кислорода  в  молекулу  сильно  возрастёт  молекулярная  масса
       вещества
       Но  у  метилового  спирта  молекулярная  масса –32 , у  пропана –44
       , однако  и  он  представляет  собой  газообразное  вещество .
       Тогда  что же
       удерживает  молекулы  метилового  спирта , сами  по  себе  довольно
        лёгкие , в  жидком  состоянии ?
       В  молекулах  спирта , как  мы  выяснили , углеводородный  радикал
       и  атом  кислорода  не  на  одной  прямой , а под  некоторым  углом
        друг  к  другу . У  атома  О2  имеются  ещё  свободные
       электронные  пары . Поэтому  он  может  взаимодействовать  с
       атомом  водорода  другой  молекуы , имеющий  некоторый
       положительный  заряд  в  результате
       смещения  электронов  к  атому  кислороду  (рис.3 а) . Так  между
       атомами  возникает  водородная связь , которая обозначается  в
       формулах
       точками :



       Прочность  водородной  связи  значительно  меньше  обычной
       ковалентной  связи  (примерно  в  десять  раз) . За  счёт
       водородных  связей  молекулы  спирта  оказываются  ассоциированными
       , как  бы  прилипли  друг  к  другу . Поэтому  на  разрыв  этих
       связей  необходимо  затратить  дополнительную  энергию , чтобы
       молекулы  стали  свободными  и  вещество  преобрело  летучесть .
       Это  и  является  причиной  более  высокой  температуры  кипения
       всех  спиртов  по  сравнению  с  соответствующими  углеводородами .
       Теперь  можно  понять  почему  вода  при  такой  небольшой
       молекулярной  массе  имеет  необычно  высокую  температу  кипения
       (рис.35) .
       Водородные  связи  могут  установливаться  и  между  молекулами
       спирта
       и  воды  (рис.31в) . Именно  этим  обьясняется  растворимость
       спиртов  в  отличие  от  углеводородов , которые  из-за  малой
       полярности  связей
       С–Н  не  образуют  с  водой  водородных  связей  и  поэтому  не
       растворяется  в  ней . норастворимость  спиртов  в  воде  (вспомним
       , что  члены  гамологических  рядов  при  сходстве  свойств  имеют
       индивидуальные  различия) . Если в равные обьёмом  воды в
       стаканчиках
       мы  прильём  по  одинаковому  обьёму  (например  5мл.) , метилового
       ,
       пропилового, этилового, бутилового и  аминового спиртов и
       перемешаем
       жидкости , то  заметим , что  первые  три спирта  расворяются
       полностью
       а  бутиловый  и  особенно  аминовый  спирты  в  меньшей  степени .
       Понижение  растворимости  можно  обьяснить  тем , что , чем  больше
        углеводородный  радикал  в  молекуле  спирта , тем  труднее
       гидроксильной  группе  удержать  такую  молекулу  в  растворе  за
       счёт  образования  водородных  связей (углеводороды  в  воде  не
       растворимы)

                    Применение  и   получение  спиртов .

                                 Получение .
       До  начала  30-х  годов  20  века  его  получали  исключительно
       сбраживанием  пищ  углеводсодержащего  сырья , и  при обработки
       зерна
       (рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В  30-е  по  50-е  годы
        было  разработанно  несколько  способов  синтеза  Э.С.  из
       химического  сырья
       например : лидрирования  ацентальдецида  и  д.р. . Оси  современных
        способов –односейадистная  (прямая)  гидраитация . Этилена
       (CU2=CU2+H2O –C2H5OH) , осуществляется  на  фосфорно-кислотном
       католизаторе  при  280-300 С  и  7,2-8,3  Мн/м (72-83  кг/см ). Так
       , в США
       в  1976 г.  было  выработано  около  800  тыс. тонн  этонола , в
       т.ч.  550  тыс.  тонн  прямой  гидротацией  (остальное  сбраживание
        пищевого  сырья) . В  других  странах  (СССР , Франция  и  др.)
       Э.С.  получают  также  двухстадийной  (сернокислотной  гидраитацией
        этилена  при :
       75-80 С  и  2,48  Мн/м/24,8 нес/м )  этилен  взаимодействует  с
       концетрированой  серной  кислотой  с  образованием  смеси  моно  и
       диэнтилеульфатов  [С2Н5OSO2ОН  и  (С2Н5О)2SO2] , которые  затем
       гидрилизуясь  при  100 С  и  0,3-0,4  Мн/м  дают  Э.С.  и  Н2SO4 .
       В  ряде  стран  Э.С.  получают  также  сбраживанием  продуктов
       гидролиза  растительных  материалов . Очистку  технических  Э.С.
       проводят  различными  способами . Пищевой  спирт-сырец , обычно
       освобождают  от  примесей  (сивушные  масла  и  др.) рекитификацией
       .
       Слинтент
123
скачать работу

Спирты

 

Отправка СМС бесплатно

На правах рекламы


ZERO.kz
 
Модератор сайта RESURS.KZ