Главная    Почта    Новости    Каталог    Одноклассники    Погода    Работа    Игры     Рефераты     Карты
  
по Казнету new!
по каталогу
в рефератах

Спирты



 Другие рефераты
Спирты Спирты Сплавы Сплавы

ОДНОАТОМНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ (АЛКАНОЛЫ)

      1.1.1. СТРОЕНИЕ
      Изучение спиртов лучше начать с рассмотрения предельных одноатомных,
      имеющих общую формулу CnH2n+1OH, или в общем виде R—OH.

      В зависимости от характера углеродного атома (первичный, вторичный или
      третичный), с которым связана гидроксильная группа, различают спирты
      первичные, вторичные и третичные:
                                                                             
                                                                           
      OH

                                                                             
                                                                            
      |

      CH3—CH2—CH2—OH                              H3C—CH—CH3
                                       H3C—C—CH3

                                                                             
                |                                                           
      |

                                                                             
               OH                                                        CH3

           пропиловый                                  изопропиловый
                                        трет-бутиловый

              спирт                                                  спирт
                                                          спирт

          (первичный)                                     (вторичный)
                                             (третичный) 
      (Одновалентная спиртовая группа —СН2OН называется первичной,
      двухвалентная - ==СН—ОН - вторичной и трехвалентная - ??С—ОН -
      третичной спиртовой группой.)

      Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно
      представить формулами:
|H                                  |H                                  |
||                                  |..      ..                         |
|H—C—OH   или CH3—OH                |H : C : O : H                      |
||                                  |..      ..                         |
|H                                  |H                                  |
|структурные                        |электронная                        |
|формулы                            |формула                            |


      Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две
      неподеленные электронные пары.

      Кислород в гидроксильной группе, обладая значительной
      электроотрицательностью, оттягивает электронную плотность связи O—Н в
      свою сторону. Поэтому такая связь частично поляризована: на атоме
      кислорода появляется частичный отрицательный, а на водороде —
      частичный положительный заряды:

      ?-         ?+

      O < H

       

      Однако эта поляризация снижается за счет донорных свойств алкильных
      радикалов:

                  ?-         ?+

      R > O < H

       

      Таким образом, подвижность атома водорода в гидроксильной группе
      спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных
      предельных спиртов будет метиловый (метанол). Он немного "кислее", чем
      вода.

      Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении
      кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное
      свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то
      кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF3)3С—ОН
      за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен
      вытеснять угольную кислоту из ее солей.

       

      1.1.2. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ

       

      Номенклатура. Названия спиртов чаще всего связывают с названиями
      радикалов, с которыми связана гидроксильная группа:

      H3C—OH              C2H6—OH              H3C—CH—OH

                                                                             
           |

                                                                             
          CH3

      метиловый            этиловый              изопропиловый

         спирт                     спирт                           спирт
      По систематической номенклатуре спирты называют по названию
      соответствующего алкана с добавлением суффикса -ол (СН3ОН - метанол,
      C2H5—ОН - этанол и т.д.). Главную цепь нумеруют с того конца, к
      которому ближе расположена гидроксильная группа. Например:
      CH3—CH2—CH2—OH              CH3—CH—OH              CH3—CH—CH2—CH—CH3

                                                                        |
                                            |                    |

                                                                       CH3
                                      CH3             OH

             пропанол-1                            пропанол-2
                               4-метилпентанол-2
      Иногда спирты рассматривают как производные простейшего спирта —
      метилового СH3—ОН, который называют также карбинолом:
      CH3—CH2—OH

      метилкарбонил

      (этиловый спирт)
      Изомерия. Строение спиртов зависит от структуры углеродной цепи и
      положения в ней гидроксильной группы. Например:

                                                                             
                                                                             
      CH3—CH2—CH2—CH2—OH              CH3—CH2—CH—OH3             
      CH3—CH—CH2OH             

                                                                             
                     |                                         |           
                              

                                                                             
                    OH                                    CH3
                                           

             н-бутиловый спирт,                           втор-бутиловый
                           изобутиловый                      

                  бутанол-1                                      спирт,
      бутанол-2                        спирт, 2-ме-                      

                                                                             
                                                     тилпропанол-1
                  


                 OH

                  |  

      CH3—C—CH3

                  |

                CH3  

      трет-бутиловый спирт,

      2-метилпропанол-2                                         
                                                                             
                                                                          
         
      1.1.3. ПОЛУЧЕНИЕ
      В природе спирты встречаются редко, чаще — в виде производных (сложные
      эфиры и др.), из которых они могут быть получены. Для получения
      спиртов важную роль играет органический синтез. Приведем некоторые
      способы синтеза спиртов.
      1. Гидратация (присоединение воды к алкенам). Реакция проводится в
      присутствии катализаторов. При использовании в качестве катализатора
      серной кислоты (сернокислотная гидратация) реакция идет в две стадии:
      H2C==CH2 + HO—SO2—OH > H3C—CH2—OSO2—OH

                                                               этилсерная
      кислота
      H3C—CH2—OSO2—OH + H2O > H3C—CH2—OH + H2SO4

                                                                  этиловый
      спирт
      Если реакцию гидратации проводить при высокой температуре (300 - 350
      °С) и давлении в присутствии катализатора (смеси фосфорной к
      вольфрамовой кислот), то реакция идет в одну стадию. Это—метод прямой
      гидратации. При получении этилового спирта этот метод вытеснил
      сернокислотную гидратацию. Гидратация алкенов имеет важное
      промышленное значение. Этот способ позволяет получать спирты из
      доступного и дешевого сырья — газов крекинга. Так, из 1 т этилене
      можно получить 1,4 т спирта. Впервые в нашей стране этиловый спирт
      начали получать гидратацией этилена с 1952 г. (г. Сумгаит).
      2. Гидролиз моногалогенопроизводных. Реакцию проводят, нагревая
      галогеналкилы с водой или водным раствором щелочей:
      C2H6Cl + H2O > C2H6OH + HC
      3. Получение метанола из синтез-газа. Процесс идет при 220—300 °С и
      сравнительно невысоком давлении с использованием катализатора из
      оксидов меди и цинка:
                            кат.

      CO + 2H2 > CH3OH
      Из синтез-газа можно получать и другие спирты.
      4. Восстановление альдегидов и кетонов. При восстановлении альдегидов
      образуются первичные, а при восстановлении кетонов — вторичные:

                   O

                  //   2H

      H3C—C   >   H3C—CH2OH

                   H

      уксусный          этиловый

      альдегид                спирт
                                  2H

      H3C—CO—CH3 > H3C—CH—CH3

                                                   |

                                                  OH

          ацетон                 изопропиловый

                                             спирт
      5. Спиртовое брожение (расщепление) моносахаридов C6H12O6 под влиянием
      ферментов:

                         зимаза

      C6H12O6     —>     C2H6OH + 
123
скачать работу


 Другие рефераты
Интегральная социология Питирима Сорокина
Маркетингілік зерттеу жүйесі
Термохимияның негізгі мақсаты
Азиатский способ производства и античное рабовладение


 

Отправка СМС бесплатно

На правах рекламы


ZERO.kz
 
Модератор сайта RESURS.KZ