Главная    Почта    Новости    Каталог    Одноклассники    Погода    Работа    Игры     Рефераты     Карты
  
по Казнету new!
по каталогу
в рефератах

Биологическая роль каротиноидов

дов  паприки -  подобно
 криптоксантину  имеет  в  своей   молекуле   один   гидроксилированный   (-
иононовый  цикл.  На  другом  же  конце  молекулы  капсантина - псевдоцикл:



  Следующая  подгруппа  каротиноидов  принадлежит  к   оксосоединениям.   Из
них  наиболее  изучен  родоксантин  С40Н50О2:



  В   свое   время   родоксантин   считался   единственным   кетопроизводным
каротина.  Однако  теперь   известны  также   афанин   С40Н54О,   являющийся


монокетопроизводным  (-каротина:



и  миксоксантин  С40Н54О - аналогичное  производное  (-каротина:



   К   монокетонам   относится   также,   как   выяснилось,   и   каротиноид
животного  происхождения  эхиненон  С40Н58О +  Н2.
  Из  каротиноидов  с  числом  углеродных  атомов,  меньшим   40,   наиболее
известны   кроцетин   и   биксин   (  карбоновые   кислоты  )   и    азафрин
(оксикислота).  Вообще  говоря,  представители  этой   группы   каротиноидов
гораздо   реже   встречаются   в   природе   и   накапливаются   только    в
растениях.    Среди    них    не    найдено    углеводородов.     Существуют
предположения,  в  связи  с  этим,  что  каротиноиды  с  числом   углеродных
  атомов   40   образуются    в    органах    растений    путем    окисления
каротиноидов  с  40  углеродными  атомами  в  молекуле.
  Кроцетин  С20Н24О4  является  желтым  пигментом  шафрана.  В  нем   четыре
 кислородных  атома  находятся  в  двух  карбоксильных  группах:



  Популярный  краситель  для  пищевых   жиров   биксин   С24Н30О  -  красный
пигмент  семян   Bixa   orellana  -  представляет   собой   метиловый   эфир
дикарбоновой  кислоты  норбиксина  С24Н28О4:



  Другой   краситель   для   жиров  -  азафрин   С27Н38О4,   получаемый   из
тропических  растений  видов  Scrophulariacea,  является   оксикислотой   со
следующим  строением:



  Из  каротиноидов  животного  происхождения   нельзя   еще   не   упомянуть
ретинен,  извлеченный  из  сетчатки   глаза,   адаптированной   в   темноте.
Ретин  является  продуктом  распада  зрительного   пурпура  -  родопсина   и
играет  важную  роль  в  механизме  процесса  зрения.



СВОЙСТВА  КАРОТИНА

  Кристаллический  каротин  представляет  собой  вещество   темного   медно-
красного  цвета  с  блестящим   металлическим   оттенком.   Чистые   изомеры
каротина   отличаются   по  оттенку   окраски.   Кристаллы    (-каротина   -
оранжево-красные   с   ярким   блеском,   (-каротин   образует    фиолетовые
кристаллы  с  металлическим  блеском,  (-каротин -темнокрасные.
   Форма   кристаллов   каротина   еще   недостаточно    изучена.    Следует
предполагать  наличие  полиморфизма,  главным  образом  в   зависимости   от
природы   растворителя.   Олкович   и   Маттилл   отмечают,   кроме    того,
зависимость  формы  кристаллов  от  условий  кристаллизации  -  температуры,
концентрации,  скорости  охлаждения,  продолжительности  стояния   раствора.
  По   Цехмейстеру,    каротин    из    смеси    сероуглерода    и    спирта
выкристаллизовывается  в   четко   выраженных   кубиках,   из   петролейного
эфира,    выпадает    в     виде     призм;     (-каротин     из     бензина
выкристаллизовывается   в   виде   призм   или   пучков   игл.   Олкович   и
Маттилл  наблюдали  при  кристаллизации  каротина   образование   ромбоэдров
( из  петролейного  эфира ),  треугольных  пластинок   (из   ацетона),   игл
(из   хлороформа   и   метанола  ),   пучков   игл   (из   сероуглерода    и
абсолютного  спирта),  квадратных  пластинок  (из   петролейного   эфира   и
метанола).  Авторы  считают,  что,  несмотря  на  различие  формы,   каротин
 всегда  кристаллизуется  в  гексагональной  системе.
  Совершенно  чистый  каротин  не   имеет   запаха.   Однако   в   связи   с
тем,  что  даже  при  самом  тщательном  хранении  каротина  в  нем   всегда
  образуется   некоторое   количество    продуктов    разложения,    каротин
приобретает  приятный  запах  корней  флорентийской  фиалки,  вызываемый  (-
иононом.



КАРОТИН  КАК  ПРОВИТАМИН  А

общие  сведения
   Провитаминная   сущность   каротина   заключается   в   том,   что   этот
пигмент   способен   расщепляться   в   организме    человека    и    многих
животных  с  образованием  витамина  А.  Таков,   повидимому,   единственный
путь  образования  витамина  А,   не   синтезирующегося   самостоятельно   в
природных  условиях.  В  1931 году   Каррер   установил,   что   витамин   А
является    ненасыщенным    спиртом     состава     С20Н29ОН     с     пятью
конъюгированными  двойными  связями  и  (-иононовым  циклом:



   Иначе   говоря,   витамин   А    представляет    собой    гидролизованную
половину  молекулы   симметричного   (-каротина   и   получается   из   него
путем  окислительного  распада  по  средней  (центральной)  двойной  связи:

                               С40Н56 + 2Н2О = 2С20Н29ОН

Однако  прошло  довольно   много   времени,   пока   была   обнаружена   эта
взаимосвязь  между  каротином  и  витамином А.  В  течении  почти   столетия
 каротин   рассматривался   исключительно,   как   широко   распространенный
растительный   пигмент  -  спутник   хлорофилла,   не   имеющий   перспектив
практического  использования   в   качестве   красителя   вследствие   своей
легкой  окисляемости.
  Окончательному  установлению  взаимосвязи  между  каротином  и   витамином
А  предшествовала  длительная  научная   дискуссия   между   биохимиками   и
физиологами.
  В  1918 году  в  печати   появилась   статья   Стинбока   и   сотрудников.
Авторы   приводили   результаты   своих   наблюдений   над   физиологической
ростовой  активностью  многих  растений  и  растительных  вытяжек,   которая
  была   аналогична   по   своему    характеру    активности    ранее    уже
известного  фактора  А  рыбьих  жиров.  В  этой  работе  и   в   последующих
исследованиях   Стинбока   и   его   сотрудников,   было    отмечено,    что
специфическое    физиологическое    действие     растительных     материалов
находится  в  прямой   зависимости   от   содержания   в   них   липохромов,
т.е.  жирорастворимых  красно-оранжевых  и  желтых  пигментов.  Дреммонд   в
 1919 году  высказал  первоначально  предложение  о   том,   что   один   из
этих  пигментов  должен  быть   идентичен   витамину  А.   Стинбок   обратил
внимание  на  каротин  и  нашел,  что   он   способен   стимулировать   рост
крыс  в  отсутствии  витамина А.  Однако   в   последующих   своих   работах
Дреммонд  и  сотрудники  выступили   с   возражением   против   идентичности
каротина  с  витамином  А.   Чистый   кристаллический   каротин   в   опытах
этих   авторов   не   оказывал    ожидаемого    физиологического    эффекта.
Дреммонд  утверждал,  что  положительный  результат   у   Стинбока   получен
за   счет   каких-либо   примесей   к   недостаточно    чистому    препарату
каротина.  Другое  возражение,  выставленное   Дреммондом,   заключалось   в
том,  что  наиболее  эффективный  препарат  витамина А - жир   печени   рыб,
а  также  и  ряд  других   жиров,   обладающих   А-витаминной   активностью,
не  содержат  каротина  и  не  окрашены  в  характерный  для  него   красно-
оранжевый  цвет.
  Дискуссия   между   американским   биохимиком   Стинбоком   и   английским
физиологом  Дреммондом  шла  по  явно   неправильному   пути.   Вопрос   был
разрешен  лишь  после появления  экспериментальных  работ   Эйлера   и   его
сотрудников   и   Мура.   Обнаружилось,   что    каротин    способен    быть
фактором  роста  лишь   при   наличии   витамина  D,   который   сопутствует
витамину А  в  рыбьих  жирах,  но  в  применяемой   Дреммондом   диете   для
крыс,  кормящихся   каротином,   полностью   отсутствовал.   Вторая   ошибка
Дреммонда  заключалась  в   том,   что   он   не   учитывал   незначительной
степени  ресорбции  кристаллического   каротина   организмом   без   жировой
Среды.
   В   1929-1930  гг.    была    окончательно    установлена    А-витаминная
физиологическая    активность    каротина,    полученного    из    различных
растительных   материалов,   и   впервые   обнаружено,    что    в    печени
кроликов,  питающихся  морковью,  откладывается  не  каротин,   а   какое-то
более   бледно   окрашенное   вещество.   Вскоре   выяснилось,    что    это
вещество  и  является  витамином А.  При  кормлении  крыс  жировой   диетой,
 лишенной  витамина А,  но   содержащей   определенные   дозы   простейшего,
двенадцать   раз   перекристаллизованного    каротина,    Мур    обнаруживал
появление  в   печени   витамина  А   с   характерной   для   него   полосой
поглощения  при  328  m(,  дающего  по  Карр-Прайсу  интенсивную  окраску  с
 треххлористой  сурьмой  в  хлороформе с   максимумами   поглощения  606   и
572 m(.  Каппер,  подвергнув  спектральному  исследованию  препараты   Мура,
 пришел  к  аналогичному  заключению.
   Наличие   доказанной   связи   между   каротином   и   витамином  А   уже
значительно    облегчило    расшифровку    строения    последнего.    Анализ
витамина  А,    произведенный    Каррером,    дал    эмпирическую    формулу
соединения  С20Н30О.
  В   1933  году   был   синтезирован   пергидровитамин  А   (  С20Н39ОН  ),
совершенно  идентичный  пергидросоединению  природного  витамина  А,   а   в
1937 году  осуществлен  синтез   и   самого   витамина  А.   Таким   образом
окончательно   подтвердилось   строение   молекулы   витамина  А    и    его
взаимосвязь  с  каротином.

усвоения  каротина  организмом  и  образование  витамина А
   Витамин  А   присутствует   в   пищевых   продуктах   в    виде    эфиров
ретинола,  в  основном,   с   пальмитиновой   кислотой.   Наряду   с   ними,
чрезвычайно  важным  источником  витамина А  в  питании  служит  каротин.
  Каротин,  попадая  в   организм   человека,   всасывается   через   стенки
кишечника,    накапливается,    преимущественно,    в    печени,    где    и
расщепляется  с  образованием  витамина 
12345След.
скачать работу

Биологическая роль каротиноидов

 

Отправка СМС бесплатно

На правах рекламы


ZERO.kz
 
Модератор сайта RESURS.KZ