Биологическая роль каротиноидов
Другие рефераты
Тюменская Государственная Медицинская Академия
кафедра медицинской химии
Биологическая роль каротина и каротиноидов.
Научный
руководитель:
профессор Сторожок Н.М.
Преподаватель:
Дарюхина Е.Н.
Исполнитель:
Севодин Н.Н.
Тюмень - 1998 г.
СОДЕРЖАНИЕ:
1. Введение
1.1. Исторические данные
1.2. Установление химической структуры каротина
2. Основная часть
2.1. Природные изомеры каротина
2.2. Каротиноиды
2.3. Свойства каротина
2.4. Каротин как провитамин А
2.4.1. Общие сведения
2.4.2. Усвоение организмом и образование
витамина А.
2.5. Биологическая активность каротина и каротиноидов
3. Заключение
3.1. Витамин А и злокачественный рост
3.2. Физиологическое действие каротина
ИСТОРИЧЕСКИЕ ДАННЫЕ
Впервые каротин был выделен в 1831 году Вакенродером из желтой
репы и моркови. По имени этой последней - Daucus carota - он и
получил свое название. Несколько лет спустя, в 1837 году,
Берцелиус путем экстрагирования спиртом выделил из осенних листьев
зеленых растений желтое красящее вещество, названное им
ксантофиллом. В 1847 году Цейзе описал пигмент моркови, присвоив
ему предположительно эмпирическую формулу С5 Н 8. Позднее, в 1861
году, Гуземан приписал каротину новую эмпирическую формулу С18 Н24О
на основании данных элементарного анализа на углерод и водород ( С
= 84,14, Н = 9,80 и С = 83,98, Н = 9,77 ).
Серия работ Арно ( 1885 - 1889 гг. ) была направлена к дальнейшему
выяснению химической природы каротина. Арно высказал предположение,
что желтое красящее вещество, присутствующее в зеленых листьях
разных растений ( ксантофилл Берцелиуса ), идентично красящему
веществу моркови ( каротину Вакенродера ). Элементарный анализ
пигмента, проведенный Арно, дал следующие результаты в трех
определениях:
I. С = 88,55 II. С = 88,75 III. С =
88,70
Н = 10,59 Н = 10,67 Н =
10,62
Арно приписал исследованному желтому красящему веществу новую
эмпирическую формулу С26Н38 ( теоретически для такой формулы С =
89,14 и Н =10,86 ) и назвал его каротеном. Однако этот термин
впоследствии не привился, и за пигментом осталось его прежнее
название - каротин.
Выводы Арно, за исключением констатации несомненного
углеводородного характера каротина, были в последующем подвергнуты
переоценке. Еще в 1883 году Бородиным было сделано наблюдение,
легшее в основу всех дальнейших исследований в области красно -
желто - оранжевых природных пигментов. Бородин доказал, что желтый
пигмент, извлеченный из зеленых растений, не вполне идентичен
каротину моркови и состоит из смеси минимум двух различных
пигментов, в которой каротин присутствует лишь как составная часть
в тех или иных количествах. Предложение Бородина подтвердилось в
работах еще одного русского ботаника - Монтеверде и других
исследователей. Так было положено начало изучению комплекса
каротиновых красящих веществ, которое продолжается и до настоящего
времени.
Предложенная Арно эмпирическая формула для каротина оставалась не
опровергнутой в течении 20 лет. Усилия ученых в конце XIX и в
первые годы XX ст. были направлены к тому, чтобы внести какую-
либо определенность в характеристики и классификацию желто-оранжевых
растительных пигментов. Бугарель получил каротин из зеленых листьев
в кристаллическом виде и назвал его эритрофиллом. Другие
исследователи пытались разделить и классифицировать спутников
каротина. В своих работах они приняли простейшие физико-химические
приемы - фильтрование через активный уголь, обработку различными
растворителями и т.д. Некоторая наметка на возможность классификации
желтых пигментов появилась тогда, когда в Сорби и Краус
обратились к помощи спектрального анализа, определив полосы
поглощения растворов веществ, выделенных из различных растворительных
материалов. Однако и тут, как правильно отмечает Любименко,
“несмотря на наличность оптических отличий у исследованных Краусом
пигментов, этот ученый не склонен был придавать им большого
значения и вместо того, чтобы ближе изучить химические и
физические признаки отдельных представителей намеченных групп, он
просто объявил их формами ксантофилла”.
Некоторое оживление в исследовании природных красящих наметилось в
начале текущего столетия. Оно связано с работами Вальштеттера по
исследованию хлорофилла, разделению и идентификации пигментов,
сопутствующих ему в растительных органах. В своей работе
“Исследование хлорофилла” Вильштеттер посвящает отдельную главу
“желтым спутникам” этого распространенейшего в природе пигмента.
Вильштеттер и Миг в 1907 году выделяли каротин из сушенных
листьев жгучей крапивы путем экстрагирования петролейным эфиром. По
своим свойствам этот пигмент оказался совершенно идентичным каротину
из моркови. Анализ очищенного вещества дал следующие результаты в
трех пробах:
I. С = 89,09 II. С = 89,50 III. С = 89,23
Н = 10,48 Н = 10,59 Н = 10,54
Среднее соотношение между С и Н в анализах Вильштеттера и Мига
было получено равным 1,406 ( у Арно - 1,428 ). Такой результат
более всего приближается к эмпирической формуле С5 Н7. Определения
же молекулярного веса вещества по точке кипения в хлороформе и
сероуглероде привели авторов к окончательной формуле С40Н56.
Вильштеттер и Миг подтверждают правильность своих выводов также на
примере анализа иодида каротина, в результате которого было
получено:
I. С = 51,62 II. С = 51,69
Н = 6,20 Н = 6,25
I = 41,53 I = 41,71
Эти данные более соответствуют формуле С40Н56I3 ( С = 52,35; Н =
6,15; I = 41,50 ), чем формуле для иодида, предположенной
Арно ( С26Н38I ).
Вольштеттер разграничил понятия “каротин” и “ксантофилл” и
характеризовал ксантофилл, как оксипроизводное каротина. Вольштеттер
указал также на ошибку Гуземана, принимавшего свое оксисоединение
за каротин, в то время как по расчетам Вильштеттера оно как раз
соответствовало ксантофиллу, имеющему формулу С40Н56О2.
Таким образом из работ Вильштеттера вытекает, что в растениях
обнаружено как будто только два желтых пигмента - каротин и
ксантофилл. Эмпирическая формула каротина, данная Вильштеттером,
получила впоследствии подтверждение согласно структурному анализу.
Существование же, кроме каротина, только одного ксантофилла было
сомнительным, так как еще до исследований Вильштеттера , ботаниками
был накоплен значительный материал по извлечению растительных желтых
пигментов, обладающих различными спектральными характеристиками и
растворимостями. Имеется в виду цитированные выше работы Бородина и
других авторов. Впрочем и сам Вильштеттер, в конце концов,
выразил сомнение в однородности полученных им препаратов, что в
последствии целиком оправдалось.
Замечательное открытие русского ботаника Цвета, опубликовавшего в
1910 году свою работу “Хромофиллы в растительном и животном мире”,
показало единственно эффективный путь к разрешению данного вопроса.
Цвет предложил пользоваться для разделения желтых, красных и
оранжевых пигментов методом хроматографической адсорбции, сделавшимся
впоследствии одним из наиболее тонких орудий в органическом
анализе.
Цвету удалось, изолировав каротин, расположить ту смесь, которую
Вильштеттер назвал “ксантофиллом”, еще на четыре отдельных пигмента.
Автор назвал их ксантофиллами (, (’ (’’ и (, но не успел
подвергнуть всестороннему изучению. Однако путь для дальнейшего
дифференцирования растительных пигментов был намечен совершенно
правильно и обеспечил успех последующих исследований.
Разнообразие желтых, красных и оранжевых красящих веществ растений
в это время было подтверждено также фактом выделения углеводорода
ликопина в целом ряде растений, где он сопутствует каротину
ксантофиллу. Было установлено также наличие ликопина в томатах.
Назревала необходимость ввести хотя бы предварительную рациональную
классификацию каротиновых красящих веществ.
Первая попытка в этом направлении сделана в 1916 году Любименко
в его работе “О превращениях пигментов пластид в живой ткани
растения
| |  скачать работу |
Другие рефераты
| 
