Главная    Почта    Новости    Каталог    Одноклассники    Погода    Работа    Игры     Рефераты     Карты
  
по Казнету new!
по каталогу
в рефератах

Получение углеводородов. Важнейшие представители углеводородов



 Другие рефераты
Получение синтетических красителей реакцией азосочетания на примере синтеза 3-окси-4-карбоксиазобензола Роль моральной оценки в характеристике героев «Тихого Дона» М. А. Шолохова Письменность Поведение оратора при произнесении речи

Министерство образования Р.Ф.
                Курская государственная сельскохозяйственная
                      академия им. Проф. И. И.  Иванова



                                 РЕФЕРАТ ПО
                             Органической химии


                                    ТЕМА:
                     ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ,АЛКЕНОВ,АЛКИНОВ.
                          ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ.
                        ПРИМЕНЕНИЕ В ПРОМЫШЛЕННОСТИ.



                                             Выполнил: 



                                 КУРСК-2001
                                    План.



   1. АЛКАНЫ (предельные углеводороды).

   2. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ.

   3. ПРЕДСТАВИТЕЛИ АЛКАНОВ.

   1. АЛКЕНЫ (этиленовые углеводороды).

   2. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ.

   3. ПРЕДСТАВИТЕЛИ АЛКЕНОВ.

   1. АЛКИНЫ (ацетиленовые углеводороды).

   2. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИНОВ.

   3. ПРЕДСТАВИТЕЛИ АЛКИНОВ.

4.      ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ, АЛКЕНОВ, АЛКИНОВ.


                   1.1 ПРЕДЕЛЬНЫЕ  УГЛЕВОДОРОДЫ (алканы).


       Предельными углеводородами (алканами) называются соединения,
состоящие из атомов углерода и водорода, соединенных между собой только Q-
связями, и не содержащие циклов. В алканах атомы углерода находятся в
степени гибридизации sp3.
                        1.2 Методы получения алканов.

  Главным природным источником предельных углеводородов является  нефть,  а
для первых членов гомологического ряда —  природный  газ.  Однако  выделение
индивидуальных соединений  из  нефти  или  продуктов  ее  крекинга-   весьма
трудоемкая, а часто и невыполнимая задача, поэтому  приходится  прибегать  к
синтетическим методам получения.
   1.   Алканы   образуются   при   действии   металлического   натрия    на
моногалогенпроизводные — реакция Вюрца:

            НзС-СН2—Вг + Вг-СН2-СH3 [pic] СНз-СН2—СН2—СНз + 2NaBr
  Если взяты разные галогенпроизводные, то образуется смесь трех  различных
алканов,  так  как  вероятность  встречи  в  реакционном  комплексе  молекул
одинаковых или разных равна, а реакционная способность их близка:

            3C2H5I + 3CH3CH2CH2I[pic]С4Н10 + С5Н12 + С6Н14 + 6NaI
   2. Алканы могут быть получены  при  восстановлении  алкенов  или  алкинов
водородом в присутствии катализаторов :

                     НзС-СН=СН-СНз [pic] НзС-СН2-СН2-СНз


  3. Самые разнообразные производные алканов могут быть восстановлены при
высокой температуре иодистоводородной кислотой:


            H3C                                    H3C
                         CHBr +2HI[pic]                 CH2 + HBr + I2
            H3C                                    H3C

Однако в этих случаях иногда наблюдается частичная изомеризация углеродного
скелета — образуются более разветвленные алканы.

  4. Алканы могут быть получены при сплавлении солей карбоновых кислот со
щелочью. Образующийся при этом алкан содержит на один атом углерода меньше,
чем исходная карбоновая кислота:

                                               O

                 СНз—С      +NaOH   [pic]CH4+Na2C03

                                       ONa

 1.3 Представители алканов

   Согласно теории строения А. М.  Бутлерова,  физические  свойства  веществ
зависят  от  их  состава  и  строения.  Рассмотрим  на  примере   предельных
углеводородов изменение физических свойств в гомологическом ряду .
   Четыре первых члена гомологического ряда, начиная с метана,  газообразные
вещества. Начиная с пентана и  выше,  нормальные  углеводороды  представляют
собой жидкости. Метан сгущается в жидкость лишь при —162 °С.  У  последующих
членов  ряда  температура  кипения  возрастает,  причем   при   переходе   к
следующему гомологу она возрастает приблизительно на 25°.
    Плотность углеводородов при температуре кипения для нижних членов  ряда
увеличивается сначала быстро, а затем все медленнее: от 0,416  у  метана  до
величины,  несколько  большей   0,78   .Температура   плавления   нормальных
углеводородов  в  гомологическом  ряду  увеличивается  медленно.  Начиная  с
углеводорода С16Н34, высшие гомологи  при  обычной  температуре  —  вещества
твердые.
   Температура кипения у всех разветвленных алканов ниже, чем  у  нормальных
алканов, и притом тем ниже, чем более разветвлена углеродная цепь молекулы.
Это  видно,  например,  из  сравнения  температур  кипения  трех  изомерных
пентанов. Наоборот,  температура  плавления  оказывается  самой  высокой  у
изомеров  с  максимально  разветвленной  углеродной  цепью.  Так,  из  всех
изомерных октанов лишь гекса-метилэтап (СН3)3С—С  (СНз)3  является  твердым
веществом уже при обычной температуре (т. пл. 104° С).  Эти  закономерности
объясняются следующими причинами.
    Превращению  жидкости  в  газ   препятствуют   ван-дер-ваальсовы   силы
взаимодействия между атомами отдельных молекул. Поэтому чем больше атомов в
молекуле,  тем  выше  температура  кипения   вещества,   следовательно,   в
гомологическом ряду  температура  кипения  должна  равномерно  расти.  Если
сравнить силы взаимодействия молекул н-пентана и неопентана, то  ясно,  что
эти силы больше для молекулы с нормальной цепью углеродных атомов, чем  для
разветвленных, так  как  в  молекуле  неопентана  центральный  атом  вообще
выключен из взаимодействия.
   Главным фактором, влияющим на температуру плавления вещества, является
плотность упаковки молекулы в кристаллической решетке. Чем симметричнее
молекула, тем плотнее ее упаковка в кристалле и тем выше температура
плавления (у н-пентана —132° C, у неопентана —20° С)



                2.1 АЛКЕНЫ (этиленовые углеводороды, олефины)

Углеводороды, в молекуле которых помимо простых Q-связей углерод  —  углерод
и углерод — водород имеются углерод-углеродные
[pic]-связи,  называются  непредельными.  Так  как  образование  -[pic]связи
формально  эквивалентно  потере   молекулой   двух   атомсв   годорода,   то
непредельные  углеводороды  содержат  на  2п  атомов  иодорода  меньше,  чем
предельные, где n число [pic]- связей


         С6H14 [pic]C6H12[pic]C6H10[pic]C6H8[pic]C6H6



Ряд,  члены  которого  отличаются  друг  от  друга  на   (2Н)n,   называется
изологическим рядом.  Так,  в  приведенной  выше  схеме  изологами  являются
гексан, гексены, гексадиены, гексины, гексатриены и бензол.
    Углеводороды, содержащие одну[pic]  -  связь  (т.  е.  двойную  связь),
называваются алкенами (олефинами) или, по  первому  члену  ряда  -  этилену,
этиленовыми углеводородами. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n

                        2.2 Методы получения алкенов

        При    действии    спиртовых    растворов    едких    щелочей    на
галогенпроизводные:отщепляется галогенводород и образуется двойная связь:



                    H3C-CH2-CH2Br[pic]H3C-CH=CH2+NaBr+H2O
                                   Бромистый пропил
                              Пропилен



    Если в ?-положении к атому углерода, связанному с галогеном,  находится
третичный,  вторичный  и  первичный  атомы  водорода,   то   преимущественно
отщепляется третичный атом водорода, в  меньшей   степени  вторичный  и  тем
более первичный (правило Зайцева):



                          CH3                                        CH3

                        [pic]

                          CH2                        CH2

                   [pic]
                            H3C-C-CI[pic] H3C-C  +  KCL + H2O

                        [pic]

                          CH                         C

            H3C            CH3      H3C      CH3
        2,3-Диметил-3-хлорпентан      2,3-Диметелпентен-2


Это связано с термодинамической  устойчивостью  образующихся  алке-нoв.  Чем
больше заместителей имеет алкен у винильных атомов углерода,  тем  выше  его
устойчивость.
2. Действием на спирты водоотнимающих средств: а)  при  пропускании  спиртов
над окисью алюминия при 300—400° С.


НзС-СН-СН2.-СНз[pic]НзС-СН=СН-СНз
                                                                          OH
Бутен-2
                          Втор-Бутиловый спирт


б) при действии на спирты серной кислоты в  мягких  условиях   реакция  идет
через промежуточное образование эфиров серной кислоты:



НзС-СН-СНз[pic] НзС-СН-СН3[pic] H3C-CH=CH2
         OH                                  O-SO3H
изопропнлопып спирт
При дегидратации спиртов в жестких условиях в кислых средах  наблюдается  та
же закономерность в отщеплении водородных атомов разного  типа,  как  и  при
отщеплении галогенводорода.
Первой стадией этого процесса является  протонирование  спирта,  после  чего
отщепляется молекула воды и образуется карбкатион:

СНз-СН2-СН-СНз + H[pic]   CH3-CH2-CH-CH3[pic] CH3-CH-CH-
                       OH                                                  O
                H
                                                                 H         H

CH3[pic]CH3-CH-CH-CH3[pic]CH3-CH=CH-CH3

Образовавшийся карбкатион  стабилизируется  выбросом  протона  из  соседнего
положения с образованием двойной связи  (?-элиминирование).  В  этом  случае
тоже  образуется  наиболее  разветвленный  алкен   (термодинамически   более
устойчивыи).   При   этом   процессе   часто   наблюдаются   перегруппировки
карбкатионов связанные с изомеризацией углеродного скелета:


                CH3                                           CH3
                CH3      C-CH – CH3[pic]  CH3       C-CH-CH3[pic]
                CH3          OH                           CH3

                      CH3                     CH3                        CH3
CH3
       [pic]         C-CH          [pic]                   C=C
                      CH3                     CH3                        CH3
CH3



3. При действии Zn или Mg на дигалогенпроизв
123
скачать работу


 Другие рефераты
Педагогика - обучение – категория педагогики.
Анализ кредитоспособности заемщика
Қазақстанда гендерлік теңдік мәселелерін ілгерілету бойынша журналистер желісі жасалатын болады
Московские страницы в лирике А. Ахматовой и О.Мандельштама


 

Отправка СМС бесплатно

На правах рекламы


ZERO.kz
 
Модератор сайта RESURS.KZ