Реакции a-литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами
Другие рефераты
Аннотация дипломной работы
1. Название “ Реакции (-литиированных циклических нитронов с
электрофильными реагентами”
2. Государственный рубрикатор научно-технической информации 31.21.27
3. Вуз - Новосибирский государственный университет
4. Год завершения работы 2002
5. Объем работы 64 стр.
6. Количество приложений 9 стр.
7. Количество иллюстраций 0.
8. Количество таблиц 6.
9. Количество источников литературы 90.
Характеристика работы
1. Цель научной работы. Изучение синтетических возможностей
последовательности реакций литиирование альдонитронов – электрофильное
замещение как метода синтеза (-замещённых нитронов и его ограничений
на примере циклических альдонитронов ряда 3-имидазолин-3-оксида,
пирролин-1-оксида и дигидроизохинолин-2-оксида. Изучение химических
свойств синтезированных соединений.
2. Методы проведенных исследований. Традиционные методы синтетической
органической химии в сочетании со специфическими методами работы с
высокореакционноспособными литийорганическими соединениями.
Установление строения синтезированных веществ осуществлялось с
применением современных физических методов – ИК, УФ, ЯМР (1Н, 13С)
спектроскопии, РСА, масс-спектрометрии.
3. Основные результаты научного исследования. Изучены синтетические
возможности исследуемой последовательности реакций литиирование –
электрофильное замещение, в частности, показано, что: (-литиированные
производные альдонитронов реагируют с ?,?-ненасыщенными карбонильными
соединениями различного строения по типу 1,2-нуклеофильного
присоединения; исследуемая последовательность реакций является прямым
методом синтеза недоступных ранее ?-гетероатомзамещённых нитронов, в
частности, ?-фенилселенил- и ?-дифенилфосфиноил замещённых нитронов;
реакция литиированного производного альдонитрона 1,2,2,5,5-пентаметил-
3-имидазолин-3-оксида с TsCl приводит к образованию ?-хлорзамещённого
нитрона, а реакция с TsF - к соответствующему 4-толуолсульфонильному
производному. Обнаружено неожиданное превращение 1,2,2,5,5-пентаметил-
4-хлор-3-имидазолин-3-оксида в 4,4,5,6,6-пентаметил-5,6-дигидро-4Н-
пирроло[3,4-с][1,2,5]оксадиазол-1-оксид. Впервые синтезированы ?-ртуть-
и ?-триэтилгермилзамещённые нитроны, содержащие связь ?-углерод –
металл. Подобраны условия, позволяющие провести литиирование 5,5-
диметилпирролин-1-оксида, содержащего наряду с альдонитронной группой,
активную метиленовую группу, и последующую реакцию с электрофильными
реагентами селективно по альдонитронной группе.
Обнаружено, что рекция металлированного альдонитрона 3,3-диметил-3,4-
дигидроизохинолин-2-оксида с галогенпроизводными проходит с осложнением,
связанным, видимо, со склонностью субстрата и реагентов к процессам
одноэлектронного переноса. Обнаружено, что в реакциях (-литиированных
производных альдонитронов с алкилгалогенидами проявляются не нуклеофильные,
а основные свойства литийорганических соединений.
Наличие документа об использовании научных результатов (да, нет)
| |  скачать работу |
Другие рефераты
| 
