Выделение жирных кислот из растительных масел
нголипидами называется группа сложных липидов, основой молекулы
которых являются алифатические аминоспирты, из которых наиболее
распространены сфингозин и церебрин.
СH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH СH3 ;
(CH2)12 CH2 CH CH CH CH2OH
OH NH2
OH OH NH2
сфингозин
церебрин (фитосфингозин)
С этим структурным стержнем молекулы связаны другие структурные компоненты
сфинголипидов - азотистые основания, фосфорная кислота, жирные кислоты и
др. Сфинголипиды делятся на две большие группы: фосфосодержащие
сфинголипиды и гликосфинголипиды. В состав первых входят остатки только
насыщенных кислот. Среди гликосфинголипидов различают цереброзиды (состоят
из остатков жирных кислот, гексоз и сфингозина), сульфолипиды и
ганглиозиды. Цереброзиды и ганглиозиды входят в состав липидов головного
мозга.( (
Вещества, обуславливающие окраску
жиров.
Окраска жиров от желтой до красной с различными промежуточными
оттенками обусловлена наличием в них каротиноидов. Каротиноиды всегда
содержатся в зеленых и желтых частях растений, а также во многих масличных
семенах. В животных жирах их содержание зависит от состава корма животных и
незначительно по величине.
В настоящее время известно около 100 каротиноидов. Их подразделяют на
собственно углеводородные соединения, называемые каротинами, и
кислородсодержащие производные (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и
др.), которые объединяют под общим названием ксантофилов.
В молекулах каротиноидов находится цепь атомов с длинной системой
сопряженных двойных связей и рядом ответвлений в виде метильных групп.
Примером может служить строение молекулы (-каротина:
CH3 CH3
CH3 CH3
C
C
CH2 C CH (CH C CH CH2) (CH CH C CH)2 CH C
CH2
CH3
CH3
CH2 C
CH3 C CH2
CH2
CH2
Желтый каротиноид желтка куриного яйца называют лутеином
(C40H54(OH)2), в кукурузе найден каротиноид зеексантин (C40H54(OH)2).( (
Вещества, обуславливающие вкус и запах жиров.
Вкус и запах жиров определяют путем дегустации. Жир очень долго
сохраняет свои специфические запах и вкус, если не происходит контакта с
окислителями и биохимическими агентами. Это обусловлено большой
абсорбционной способностью ацилглицеринов. Они легко поглощают и удерживают
пары летучих веществ. Из-за этой способности жир, хранящийся рядом с
веществами, имеющими свой запах, легко приобретает его.
Вкус и запах жиров обусловлены смесью большого числа веществ,
принадлежащим к различным классам органических соединений. К ним относятся
терпены, насыщенные и ненасыщенные альдегиды и кетоны, летучие жирные
кислоты, сложные эфиры и др.( (
Таблица 2.4. Функции различных липидов, не относящихся к жирам или маслам.
( (
Воска.
Используются у растений и животных в качестве
водоотталкивающего покрытия;
Образуют дополнительный защитный слой на
эпидермисе некоторых органов растений,
например листьев, плодов и семян;
покрывают кожу, шерсть и перья;
входят в состав наружного скелета насекомых.
Из воска пчелы строят соты.
Фосфолипиды.
Компоненты мембран.
Стероиды.
Желчные кислоты входят в состав желчи;
Половые гормоны.
Холестерол (отсутствует у растений)
Витамин D
Сердечные гликозиды
Некоторые другие гормоны (кортизон).
Терпены.
Вещества, обуславливающие аромат эфирных масел
растений (ментол у мяты, камфора)
Гиббереллины - ростовые вещества растений
Фитол, входит в состав хлорофилла
Каротиноиды - фотосинтетические ферменты
Натуральный каучук - линейный полимер изопрена.
Липопротеины.
Входят в состав мембран
В форме липопротеинов переносятся с кровью и
лимфой липиды, т. е. липопротеины - это
транспортная форма липидов.
Гликолипиды.
Компоненты клеточных мембран, а также компоненты
мембран хлоропластов.
Карбоновые кислоты.
В жирах обнаружено свыше четырехсот карбоновых кислот различного
строения, однако большинство из них присутствует в очень незначительном
количестве. Наиболее распространенные в жирах кислоты (основные кислоты
жиров) содержат от 12 до 18 атомов углерода. Они часто называются жирными
кислотами. В состав многих жиров входят в небольшом количестве
низкомолекулярные кислоты (С2 - С10). Кислоты с числом атомов углерода выше
24 присутствуют в восках. Основные кислоты, содержащиеся в природных жирах,
приведены в таблице 2.5:
Таблица 2.5. Важнейшие жирные кислоты, выделенные из природных жиров.
| Кислота |число атомов | Формула|
| |углерода в | |
| |цепи | |
Предельные (жирные) кислоты
|арахиновая |C20 |CH3(CH2)18COOH |
|бегеновая |С22 |CH3(CH2)20COOH |
|каприловая |C8 |CH3(CH2)6COOH |
|каприновая |C10 |CH3(CH2)8COOH |
|капроновая |C6 |CH3(CH2)4COOH |
|лауриновая |C12 |CH3(CH2)10COOH |
|милиссиновая |С30 |CH3(CH2)28COOH |
|миристиновая |C14 |CH3(CH2)12COOH |
|монтановая |С28 |CH3(CH2)26COOH |
|пальмитиновая |C16 |CH3(CH2)14COOH |
|стеариновая |C18 |CH3(CH2)16COOH |
|церотиновая |С26 |CH3(CH2)24COOH |
Непредельные
кислоты
|арахидоновая |С20 |CH3(CH2)3 (CH2 CH CH)2 (CH2)7COOH |
|линолевая |C18 |CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH |
|линоленовая |C18 |CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH |
|олеиновая |C18 |CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH |
|элеостеаринова|C18 |CH3(CH2)3CH CHCH CHCH CH(CH2)7COOH |
|я | | |
|эруковая |C22 |CH3(CH2)7CH CH(CH2)11COOH |
Оксикислоты
|рицинолевая |С18 |CH3(CH2)5-CHOH-CH2-CH CH-(CH2)7COOH |
Циклические кислоты
|чаллидгровая |С18 | |
| | |(CH2)12COOH |
Из непредельных кислот, содержащихся в природных жирах, наиболее
распространена олеиновая кислота. Во многих жирах она составляет больше
половины от общей массы кислот и лишь в немногих жирах ее содержится меньше
10 %; олеиновая кислота присутствует во всех исследованных жирах. Линолевая
и линоленовая кислоты присутствуют в значительных количествах в
растительных маслах, для животных организмов они являются незаменимыми
кислотами. В жирах животных присутствует арахидоновая кислота, содержащая
четыре двойные связи, в жирах рыб и морских животных обнаружены кислоты с
пятью, шестью и более двойными связями. ( ( Большинство ненасыщенных
кислот липидов имеет цис-конфигурацию, двойные связи у них изолированы или
разделены метиленовой группой (-CH2-). Кислоты, включающие окси-, кето-,
эпоксигруппы, в большинстве природных объектов встречаются в незначительных
количествах ( исключение - рицинолевая кислота, содержание которой в
касторовом масле достигает 85 %).
Из предельных кислот очень широко распространена пальмитиновая
кислота. Она присутствует во всех жирах, причем в некоторых ее содержание
превышает 10 - 15 % от общего содержания кислот. Широко распространены
стеариновая и миристиновая кислоты. Стеариновая кислота содержится в
больших количествах ( 25 % и более ) в запасных жирах некоторых
млекопитающих ( в овечьем жире ) и в жирах некоторых тропических растений,
например в масле какао.
Принято разделять кислоты, содержащиеся в жирах, на две категории:
главные и второстепенные кислоты. Главными считаются кислоты, содержание
которых в жире превышает 10 %.( (
Большинство жиров содержат две или три главные кислоты и некоторые
другие кислоты в меньшем количестве. Все кислоты распределены таким
образом, что образуется по возможности большее число смешанных глицеридов
(«принцип равномерного распределения»). Иными словами, каждая молекула
глицерида стремится к более гетерогенному составу. Например, масло какао
содержащее в качестве основных кислот пальмитиновую, стеариновую и
олеиновую в примерно равном молярном соотношении, состоит в большей степени
из олеопальмитостеарина, тогда как трипальмитин, тристеарин и триолеин
содержатся в незначительных количествах.
| |  скачать работу |
Выделение жирных кислот из растительных масел |
