Выделение жирных кислот из растительных масел
Липиды микроорганизмов.
В клетках микроорганизмов липиды выполняют самые различные
биологические функции. Они входят в состав клеточных мембран, митохондрий,
хлоропластов и других органелл. Липопротеиновые комплексы играют важную
роль в процессах метаболизма. С ними в значительной степени связаны
активный перенос различных веществ через пограничные мембраны и
распределение этих веществ внутри клетки.
С составом липидов во многом связаны такие свойства микроорганизмов
как термотолерантность и термофильность, кислотоустойчивость, вирулентность
и другие признаки. Кроме того в микроорганизмах липиды могут выполнять
функцию запасных продуктов. К таковым относится поли-(-гидроксимасляная
кислота, образуемая многими бактериями, и триацилглицерины, накапливаемые в
больших количествах некоторыми дрожжами и другими представителями грибов.
Систематическое изучение липидов микроорганизмов началось с
исследований дрожжей немецкими учеными Нэгели и Левом в 1878 г. Общее
количество липидов микроорганизмов колеблется от 0,2 до 10 % от абсолютно
сухих веществ клетки. Однако в условиях, благоприятных для накопления этих
продуктов метаболизма, содержание липидов может достигать 60-70 %.
Способностью к такому «сверхсинтезу» липидов обладают лишь некоторые
представители микроорганизмов. Некоторые виды приведены в таблице 2.6.
Таблица 2.6. Максимальное содержание липидов у некоторых микроорганизмов.
|микроорганизм |липиды по отн. к сухому |
| |веществу клеток, % |
|Actinomyces albaduncus |42-57 |
|Alcaligenes eutrophus |40-60 |
|Blaceslea trispora |54-56 |
|Cryptococcus terricolus |65-70 |
|Lipomyces lipoferus |50-63 |
|Mycobacterium smegmatic |35-36 |
Cостав липидов различных микроорганизмов очень неодинаков. У бактерий,
как правило, много фосфолипидов. Микобактерии содержат значительное
количество восков. Жирные кислоты у эубактерий обычно содержат от 10 до 20
атомов углерода (преимущественно 15-19). Микобактерии, коринебактерии и
нокардии содержат в составе липидов кроме обычных кислот, своеобразные,
характерные только для этих микроорганизмов миколовые кислоты,
представляющие собой высокомолекулярные (-гидроксикислоты с длинной
алифатической цепью в (-положении.
ЖКС липидов мицелиальных грибов во многом идентичен составу
растительных масел. В связи с этим грибные липиды могут найти применение в
различных отраслях народного хозяйства (сельское хозяйство, лакокрасочная
промышленность, производство медицинских препаратов). В последние годы
среди мицелиальных грибов обнаружены высокоактивные продуценты арахидоновой
кислоты и разработан способ ее трансформации в некоторые биологически
активные вещества.
Некоторые виды дрожжей и мицелиальных грибов обладают способностью
образовывать внеклеточные липиды. Их состав и причины образования до конца
не изучены. Фракционный состав внутренних липидов некоторых видов
дрожжей приведен в таблице.
Таблица 2.7. Состав дрожжевых липидов.
|фракция |Lipomyces starkeyi|Lipomyces |Sporobolomyces |
| | |lipoferus |roseus |
|фосфолипиды |2,2 |4,3 |3,3 |
|стерины |2,5 |5,3 |3,7 |
|моно- и |4,6 |5,7 |4,8 |
|диацилглицерины | | | |
|св. жирные |16,4 |2,6 |10,1 |
|кислоты | | | |
|триацилглицерины |71,4 |78,1 |72,2 |
|стерин. эфиры, |1,2 |1,7 |2,1 |
|воска | | | |
Как видно из таблицы, среди отдельных фракций дрожжевых липидов
наибольший удельный вес занимают триацилглицерины. Аналогичный фракционный
состав имеют липиды мицелиальных грибов и водорослей.
Из разных микроорганизмов дрожжи обладают рядом свойств (быстрота
роста , нетребовательность к составу среды и т. д.), позволяющих
рассматривать их как наиболее перспективный на ближайшее время источник
промышленного получения липидов. В качестве продуцентов липидов можно также
использовать мицелиальные грибы и микроформы водорослей. Известный интерес
( как источники специфических жирных кислот, фосфолипидов и восков)
представляют бактериальные продуценты.
Определение состава жиров и их
компонентов.
Знание количественного состава жиров, а именно процентного количества
выхода жирных кислот, глицерина необходимо при осуществлении ряда
технологических процессов, например омыления, получения жирных кислот и
глицерина.
Для характеристики состава жира прибегают к определению неомыляемых
веществ, общего содержания жирных кислот, ацилглицеринов, глицерина.( (
Сэмонс и другие отделяли жирные кислоты от неомыляемых веществ на
активной окиси алюминия, где затем метилировали их раствором сухого
хлористого водорода в безводном метаноле. Как показали исследования ВНИИЖ (
Всесоюзного научно-исследовательского института жиров), при выделении этим
способом свободных жирных кислот из окисленных жиров трудно очистить
препарат от некоторых окрашенных полярных продуктов.
Хорштейн и другие предложили более перспективное решение,
заключавшееся в том, что свободные жирные кислоты поглощались из раствора в
петролейном эфире сильноосновным аниоритом в ОН-форме. Поглощенные жирные
кислоты этерифицировали без предварительной десорбции метанольным раствором
сухого хлористого водорода. Позднее Биллс и другие разработали улучшенную
модификацию этого метода для анализа низших жирных кислот с использованием
для этерификации хлористого этила.
В настоящее время для определения состава жирных кислот используется
следующий метод: жир омыляют спиртовым раствором гидроксида натрия или
калия. Из мыльного раствора после удаления спирта жирные кислоты выделяют
водными растворами минеральных кислот (HCl, H2SO4), а затем экстрагируют их
петролейным эфиром. При этом в жире определяют общее содержание жирных
кислот.( ( В данной работе для выделения жирных кислот использовался
аналогичный метод, описанный в лабораторном практикуме по органической
химии (Москва 1996 г.).
В промышленности жирные кислоты получают окислением парафиновых
углеводородов кислородом воздуха при температуре 105-120 (С в присутствии
марганценатриевого катализатора.
Экспериментальная часть.
Получение высших жирных кислот из растительных жиров и масел основано
на следующей реакции:
O
CH2 O C C17H31 CH2 OH
CH O C C17H31 + 3KOH CH OH +
3 C17H31COOH
O
CH2 OH
CH2 O C C17H31
O
растительное масло
C17H31COOK + HOH C17H31COOH + KOH
Таблица 3.1. Свойства исходных веществ.
|Название |формула |молекулярна|температура|температура|плотность |
| | |я | | | |
| | |масса |плавления |кипения | |
|растит. | |878 | | |0,92 |
|масло | |(890) | | | |
|(саломас) | | | | | |
|гидроксид |КОН |56 | | | |
|калия | | | | | |
|этиловый |С2Н5ОН |46,07 |117,3 |78,37 |0,7893 |
|спирт | | | | | |
Таблица 3.2. Количества исходных веществ.
|Название |уравнение |методика | |
| |моль |г |г |мл |гмоль | |
|растит. масло | |878 |10(2) | |(0,0023| |
|(саломас) | |(890) | | |) | |
|гидроксид калия | |168 | |6(5) |(0,03) | |
|этиловый спирт |- |- | |5 | | |
При выполнении работы количества реактивов, данные в методике, были
изменены. Количества веществ, взятые для работы, указаны в скобках.
Теоретический выход:
-для растит. масла Т. В. =0,6469 г
-для саломаса Т. В.=0,6382 г
Схема прибора.
3. Омыление 2. выделение жирных кислот
НCl 10% раствор
водяная баня
водяная баня
делительная воронка
Главные этапы синтеза:
В круглодонную колбу на 50 мл, снабженную обратным холодильником,
помещают исходный жир и заливают 5 мл этанола. Затем в колбу наливают 5 мл
гидроксида калия и при кипячении ведут омыление в течении 1,5 часа. По
окончании омыления снимают холодильник и кипятят до полного выкипания
спирта. Затем содержимое колбы растворя
| |  скачать работу |
Выделение жирных кислот из растительных масел |
