 |
|
Оксисоединения
ормальдегидных пластмасс и в настоящее время сохранил своё значение. Химический смысл протекающих процессов выражается следующей примерной схемой: OH ( CH2OH OH OH OH ( ( ( + CH2O OH CH2 ( ( CH2OH ( CH2OH OH OH OH ( ( ( CH2 CH2 OH OH OH OH OH ( ( ( CH2 …(CH2 CH2 … . ( CH2OH CH2 OH ( OH ( OH ( … CH2 CH2 OH ( ( CH2 CH2 ( ( Таким образом происходит постепенное «сшивание» метиленовыми мостами всё большего количества молекул фенола в хаотически построенные макромолекулы резола, резитола и, наконец, резита. Химическая стой кость резита объясняется не только тем, что значительное количество активных орто( и пара(положений фенола замещены метиленовыми группами, сколько тем, что в следствие полной нерастворимости бакелита реагенты могут действовать на него только с поверхности. Алифатические кетоны в кислой среде реагируют с фенолом, образуя ди(n(оксифенилоктаны: CH3 (H+) ( CH3COCH3 + 2C6H5OH HO( (C( (OH + H2O ( CH3 Такой 2,2(бис((4'(оксифенил)(пропан (т.н. дифенилолпропан) применяется в синтезе пластмасс повышенной теплостойкости, получаемых путём этерификации фенольных гидроксилов ароматическими двухосновными кислотами типа терефталевой. МНОГОАТОМНЫЕ ФЕНОЛЫ Диоксибензолы Изомерные диоксибензолы носят следующие названия: о-диоксибензол – пирокатехин, м-изомер – резорцин и п-изомер – гидрохинон. Это хорошо растворимые в воде, твёрдые, лишённые запаха вещества. Пирокатехин известен как продукт декарбоксилирования при нагревании пиротокатеховой кислоты, находимой в растениях: t (C НО- -С-ОН > НО- + СО2 | HO O HO Пирокатехин – сильный восстановитель, и, окисляясь гетеролитически (например, ионом Ag+), он превращается в о-бензохинон: OH O [O] + H2O OH O Резорцин (м-оксибензол) получают в технике сплавлением со щёлочью м- бензолдисульфоната натрия: SO3Na ONa + NaOH + 2Na2SO3 SO3Na ONa Резорцин устойчивее своих изомеров к окислению. Кислотные его свойства выражены сильнее, чем у фенола. Уже водородом в момент выделения (амальгама натрия и вода) он восстанавливается в дигидрорезорцин (циклогександион- 1,3): OH O ( H2C CH2 + 2H H2C O OH CH2 Резорцин ещё легче, чем фенол, воспринимает разнообразные электрофильные атаки, так как обе его гидроксильные группы осуществляют согласованную ориентацию. Поэтому резорцин легко галоидируется, сульфируется, нитруется, нитрозируется и пр. Одно из его главных применений – синтез азокрасителей, в котором он служит азосоставляющей. При исчерпывающем нитровании резоцина получается тринитрорезорцин, стифниновая кислота: OH O2N NO2 ( OH NO2 во многом напоминающая пикриновую кислоту. Для карбоксилирования резоцина достаточно нагреть его в растворе бикарбоната натрия: ONa OH ( ( + CO2 ONa OH ( O=C(OH Получаемое соединение носит название резоциловой кислоты. Гидрохинон получают восстановлением п-бензохинона: О= =О + 2Н НО- -ОН Как и пирокатехин, гидрохинон – сильный восстановитель, при окислении образующий п-бензохинон. Пирокатехин и гидрохинон применяются как фотографические проявители, восстанавливающие бромистое серебро до металла. Полиоксибензолы Смежн
| |  скачать работу |
Оксисоединения |
|
|
|
Погода в Алматы |
на 10 дней |
другой город |
|
