Этанол
Другие рефераты
Оглавление
Введение 2
Общая характеристика этилового спирта. Физические свойства 2
Получение. Особенности технологии этилового спирта 2
Химические свойства спирта 6
Применение 8
Список литературы 9
Введение
Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат
одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с
углеводородным радикалом.
Они могут рассматриваться поэтому как производные углеводородов, в
молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на
гидроксильные группы.
В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на
одно-, двух-, трехатомные и т. д.
Общая характеристика этилового спирта. Физические свойства
Этиловый спирт (этанол) С2Н5ОН — бесцветней жидкость, легко
испаряющаяся (температура кипения 64,7 єС, температура плавления -97,8 єС,
оптическая плотность 0,7930) . Спирт, содержащий 4—5 % воды, называют
ректификатом, а содержащий только доли процента воды — абсолютным спиртом.
Такой спирт получают химической обработкой в присутствии водоотнимающих
средств (например, свежепрокаленного СаО).
Получение. Особенности технологии этилового спирта
Этиловый спирт — многотоннажный продукт химической промышленности. В
природе спирты встречаются редко, чаще — в виде производных (сложные эфиры
и др.), из которых они могут быть получены. Для получения этилового спирта
важную роль играет органический синтез.
Получают этиловый спирт различными способами. Один из них — спиртовое
брожение веществ, содержащих сахаристые вещества, в присутствии ферментов
(например, зимазы — фермента дрожжей):
C6H12O6 = C2H6OH + 2CO2
Такой спирт называют пищевым или винным спиртом.
Этиловый спирт можно получать из целлюлозы, которую предварительно
гидролизуют. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем
спиртовому брожению. Полученный спирт называют гидролизным.
Для получения этилового спирта существуют и синтетические способы,
такие, как сернокислотная или прямая гидратация этилена:
H2C==CH2 + H2О = H3C—CH2OH
Реакция проводит-ся в присутствии катализаторов. При использовании в
качестве катализатора серной кислоты (сернокислотная гидратация) реакция
идет в две стадии:
[pic]
Себестоимость спирта, полученного таким способом, намного дешевле,
чем приготовленного из пищевых продуктов.
Если реакцию гидратации проводить при высокой температуре (300 — 350 єС) и
давлении в присутствии катализатоов (смесь фосфорной и
вольфрамовой кислот), то реакция идет и одну стадию. Это—метод прямой
гидратации. При получении этилового спирта этот метод вытеснил
сернокислотную гидратацию. Гидратации алкенов имеет важное промышленное
значение. Этот способ позволяет получать спирты из доступного и дешевого
сырья — газов крекинга. Так, из 1 т этилена можно получить 1,4 т спирта.
Впервые в нашей стране этиловый спирт начали получать гидратацией этилена с
1952 г. (г. Сумгаит).
Гидролиз моногалогенопроизводных. Реакцию проводят, нагревая галогеналкилы
с водой или водным раствором щелочей:
[pic]
Получение метанола из синтез-газа. Процесс идет при 220—300 °С и
сравнительно невысоком давлении с использованием катализатора из оксидов
меди и цинка:
[pic]
Из синтез-газа можно получать и другие спирты.
Восстановление альдегидов и кетонов. При восстановлении альдегидов
образуются первичные, а при восстановлении кетонов — вторичные спирты:
[pic]
До начала 30-х годов 20 века его получали исключительно
сбраживанием пищ углеводсодержащего сырья , и при обработки зерна
(рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В 30-е по 50-е годы было
разработанно несколько способов синтеза Э.С. из химического сырья
например : лидрирования ацентальдецида и д.р. . Оси современных
способов –односейадистная (прямая) гидраитация . Этилена
(CН2=CН2+H2O = C2H5OH) , осуществляется на фосфорно-кислотном
католизаторе при 280-300 С и 7,2-8,3 МН/м (72-83 кг/см ). Так , в США
в 1976 г. было выработано около 800 тыс. тонн этонола , в т.ч. 550
тыс. тонн прямой гидротацией (остальное сбраживание пищевого сырья)
. В других странах (СССР , Франция и др.) Э.С. получают также
двухстадийной (сернокислотной гидраитацией этилена при : 75-80 С и
2,48 Мн/м/24,8 нес/м ) этилен взаимодействует с концетрированой серной
кислотой с образованием смеси моно и диэнтилеульфатов [С2Н5OSO2ОН и
(С2Н5О)2SO2] , которые затем гидрилизуясь при 100 С и 0,3-0,4 Мн/м
дают Э.С. и Н2SO4 .
В ряде стран Э.С. получают также сбраживанием продуктов гидролиза
растительных материалов . Очистку технических Э.С. проводят различными
способами . Пищевой спирт-сырец , обычно освобождают от примесей
(сивушные масла и др.) рекитификацией .
Слинтентичиский Э.С. очищают от этилового эфира , ацетальдегида и
др. рекитификаций в присутствии щёлочи и гидрированием в паровой фазе
на никелевых католизаторах при 105 С и 0,52 Мн/м (5,2 кгс/см)
Спирт –рекитификат представляет собой асеотропную смесь Э.С. с
Водой (95,57% спирта t кипения 78,15 С . ) . Для многих целей
требуется обезвоженый , Т.Н. абсолютный , Э.С. Последний в
промышленности готовят , воду в виде стройной азеотропной смеси вода-
спирит-бензол (специальная добавка) , а в лабороторных условиях-
химическом связыванием воды различными реагентами , окисью кальция ,
металлическим кальцием или магнием Э.С. , предназначеный для
технических и бытовых целей , иногда денантурируют .
Для получения этилового спирта издавна пользуются различными сахаристыми
веществами, например, виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем
"брожения", вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемых
дрожжевыми грибками, превращается в этиловый спирт.
С6Н12О6 ( 2С2Н5ОН + 2СО2
Глюкоза в свободном виде содержится, например, в виноградном соке,
при брожении которого получается виноградное вино с содержанием спирта от 8
до 16%.
Исходным продуктом для получения спирта может служить полисахарид
крахмал, содержащийся, например, в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы,
кукурузы. Для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал
предварительно подвергают гидролизу. Для этого муку или измельченный
картофель заваривают горячей водой и по охлаждении добавляют солод –
проросшие, а затем подсушенные и растертые с водой зерна ячменя. В солоде
содержится диастаз (сложная смесь ферментов), действующий на процесс
осахаривания крахмала каталитически. По оканчании осахаривания к полученной
жидкости прибавляют дрожжи, под действием фермента которых образуется
спирт. Его отгоняют, а затем очищают повторной перегонкой.
В настоящее время осахариванию подвергают также другой полисахарид –
целлюлозу (клетчатку), образующую главную массу древесины. Для этого
целлюлозу подвергают гидролизу в присутствии кислот (например, древесные
опилки при 150 -170(С обрабатывают 0,1 - 5% серной кислотой под давлением
0,7 - 1,5 МПа). Полученный таким образом продукт также содержит глюкозу и
сбраживается на спирт при помощи дрожжей. Из 5500 т сухих опилок (отходы
лесопильного завода средней производительности за год) можно получить 790 т
спирта (считая на 100%-ный). Это дает возможность сэкономить около 3000 т
зерна или 10000 т картофеля.
Химические свойства спирта
Как у всех кислородосодержащих соединений, химические свойства
этилового спирта определяются, в первую очередь, функциональными группами
и, в известной степени, строением радикала.
Характерной особенностью гидроксильной группы этилового спирта
является подвижность атома водорода, что объясняется электронным строением
гидроксильной группы. Отсюда способность этилового спирта к некоторым
реакциям замещения, например, щелочными металлами. С другой стороны, имеет
значение и характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой
электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом, связь углерод-
кислород также в некоторой степени поляризована с частичным положительным
зарядом у атома углерода и отрицательным – у кислорода. Однако, эта
поляризация не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являются
электролитами, а представляют собой нейтральные соединения, не изменяющие
окраску индикаторов, но они имеют определенный электрический момент диполя.
Спирты являются амфотерными соединениями, то есть могут проявлять как
свойства кислот, так и свойства оснований.
Реакции гидроксильного водорода:
1.Взаимодействие спиртов со щелочными металлами (образование
алкоголятов)
2. Образование простых эфиров. Взаимодействием алкоголятов с
галогеналкилами можно получить простые эфиры
3. Образование сложных эфиров
[pic]
Реакции гидроксила.
1. Замещение тдроксильной группы на галоген (образование
галогенопроизводного):
2. Дегидратация спиртов
Применение
Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и
прежде всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную
кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является
хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в
медицине, парфюмерии. В больших количествах этиловый спирт идет для
получения спиртоводочных изделий.
Этиловый спирт — сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро
всасывается в кровь и приводит организм в возбужденное состояние, при
котором человеку трудно контролировать свое поведение. Употребление спирта
часто является основной причино
| |  скачать работу |
Другие рефераты
| 
