Главная    Почта    Новости    Каталог    Одноклассники    Погода    Работа    Игры     Рефераты     Карты
  
по Казнету new!
по каталогу
в рефератах

Этилен и его производные в промышленном органическом синтезе



 Другие рефераты
Институт монархии Этанол Институт президентства ФРГ стекло

МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО


                       И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ


                            РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ


                                   СамГТУ



                         Кафедра органической химии



                               КУРСОВАЯ РАБОТА

        ЭТИЛЕН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ В ПРОМЫШЛЕННОМ ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ



Выполнил
       Асафьев В.Н.
студент  II-ХТ-4

Принял
  Климочкин Ю.Н.
доктор химических наук



                                   Самара
                                    1999



                                 Содержание



                                                                        Стр.
Получение и применение

этилена……………………………………………………………….. 3

Галогенирование этилена……………………………………………

Гидратация этилена………………………………………………….

Окись этилена и синтезы на её основе…………………………………………………………………

Синтезы на основе гомологов этилена………………………………………………………………..

Полимеризация олефинов……………………………………………

Список используемой литературы…………..……………………………………………….



                       Получение и применение этилена.


       Этилен впервые был получен немецким химиком Иоганном Бехером  в 1680
году при действии купоросного масла на винный спирт. Вначале его
отождествляли с "горючим воздухом", т.е. с водородом. Позднее, в 1795 году
этилен подобным же образом получили голландские химики Дейман, Потс-ван-
Труствик, Бонд и Лауеренбург и описали под названием "маслородного газа",
так как обнаружили способность этилена присоединять хлор с образованием
маслянистой жидкости - хлористого этилена ("масло голландских химиков").
       Изучение свойств этилена, его производных и гомологов началось с
середины ХIХ века. Начало практическому использованию этих соединений
положили классические исследования А.М. Бутлерова и его учеников в области
непредельных соединений и особенно созданная Бутлеровым теория химического
строения. В 1860 году он получил этилен действием меди на йодистый метилен,
установив структурную формулу этилена.
       Этилен представляет собой бесцветный газ, обладающий слабым, едва
ощутимым запахом. Он плохо растворим в воде (при 0(С в 100 г воды
растворяется 25,6 мл этилена), горит светящимся пламенем, образует с
воздухом взрывчатые смеси. Термически менее устойчив, чем метан. Уже при
температурах выше 350(С этилен частично разлагается на метан и ацетилен:

                                3С2Н4                    2СН4     +    2С2Н2


При температуре около 1200(С диссоциирует главным образом на ацетилен и
водород:

                               С2Н4                     С2Н2  + Н2

       В природных газах (за исключением вулканических) этилен не
встречается. Он образуется при пирогенетическом разложении многих природных
соединений, содержащих органические вещества.
       Процесс пиролиза для получения этилена осуществляется в печах
различного устройства пропусканием газообразных углеводородов или их паров
в присутствии катализаторов при температуре 760-780(С.  Обычно используются
печи трубчатого типа. Этилен можно также получить дегидрированием этана:

                                2СН4         t(              С2Н4  + 2Н2

и осторожным гидрированием ацетилена:

                                          С2Н2      +     Н2             кат
С2Н4

       Для получения этилена и его гомологов методом пиролиза в качестве
сырья используют этан, пропан, бутан, содержащиеся в попутных газах
нефтедобычи, газах термического и каталитического крекингов, а также жидкие
углеводороды: газовый бензин и низкоактановые бензино-легроиновые фракции
прямой гонки нефти.
       Производительность существующих печей для пиролиза углеводородов
составляет 3,5-4 т перерабатываемого сырья в час. Печи новой конструкции
рассчитаны на переработку 7-10т сырья в час.
       При определённых условиях пиролиза бензина при получении 1т этилена
может быть одновременно выделено: пропилена - 0,65т; изобутилена - 0,11т; н-
бутиленов - 0,11т, дивинила - 0,12т; бензола - 0,165т и толуола - 0,08т,
использование которых позволит значительно улучшить технико-экономические
показатели нефтехимических производств. Из этилена получают более 200
ценных соединений, важнейшими из которых являются хлористый этил,
дихлорэтан-1,2, этиленхлоргидрин, окись этилена, диоксан, этиленгликоль,
этиловый эфир этиленгликоля, уксусногликолевый эфир, диэтиленгликоль,
этиламин, этаноламин, диэтаноламин, триэтаноламин.


                          Галогенирование этилена.


       Обычной реакцией между галогенами и непредельными углеводородами
является присоединение атомов галогена по месту двойной связи с
образованием галогенопроизводных с чётным числом атомов галогена. Однако у
олефинов с разветвлёнными цепями, а при высокой температуре и у олефинов
нормального строения галогенирование протекает сложнее, с образованием
полихлоридов и непредельных моногалогенопроизводных.
       Активность галогенов в реакциях присоединения понижается с
увеличением их молекулярного веса. Фтор реагирует весьма энергично, реакция
присоединения хлора протекает несравненно медленнее.
       При хлорировании этилена сначала получается дихлорэтан:
                          С2Н4  +  Сl2                       С2Н4Сl2  +  201
кДж

Но хлорирование этилена может идти и дальше, в результате чего образуется
трихлорэтан и тетрахлорэтан. Выход этих продуктов растёт с повышением
температуры реакции. Для торможения цепной реакции замещения при
хлорировании этилена и получения более чистого дихлорэтана процесс ведут
при низких температурах  и в присутствии небольших количеств хлорного
железа и О2.
       Следует отметить, что Е.В. Алексеевский в 1928 году установил, что
при пропускании смеси этилена и хлора над углём при 120(С получается чистый
дихлорэтан с выходом в 80% от теоретического.
       Процесс получения дихлорэтана хлорированием этилена в промышленности
осуществляется в реакторе с мешалкой или башне барботажного типа. Заранее
тщательно высушенные, во избежании коррозии аппаратуры, хлор и этилен с
небольшим избытком последнего (5-10%) поступают раздельно в нижнюю часть
реактора1 и барботируют через слой дихлорэтана.

                                  Рисунок 1

        Избыточный дихлорэтан стекает в сборник 2. Газы, содержащие пары
дихлорэтана, хлористый водород, не прореагировавший этилен, поступают в
вымораживатель для извлечения дихлорэтана, а оставшиеся газы промываются
водой для удаления хлороводорода, после чего выводятся из системы. Из
сборника 2 дихлорэтан-сырец насосом 3 направляется в смеситель 4, где
растворённый хлористый водород нейтрализуется 5-10%-ным раствором едкого
натра. Затем азеотропная смесь дихлорэтан-вода отгоняется при температуре
72(С в колонне азеотропной сушки, не показанной на схеме, и для
освобождения от трихлорэтана и других примесей поступает в ректификационную
колонну 10.
       Процесс осуществляется в среде жидкого дихлорэтана, который
растворяет хлор и этилен и обеспечивает необходимый отвод тепла из зоны
реакции. Циркуляция дихлорэтана через выносной теплообменник позволяет
вести реакцию с хорошим выходом при температуре 30-40(С.
       Дихлорэтан получил широкое практическое применение как неогнеопасный
растворитель при извлечении жиров, а также для синтеза таких ценных
химических продуктов, как этиленгликоль и его эфиры, этилендиамин,
дибензил, хлористый винил, полисульфидный синтетический каучук (тиокол) и
др. Дихлорэтан используется для борьбы с вредителями с/х (окуривание или
фумигация).
       Дихлорэтан легко отщепляет хлористый водород, превращаясь в хлористый
винил:
                                       активир. уголь
       СН2Сl(СН2Сl         480-520(С         СН2 = СНСl  +  НСl

       Производство этого важного для промышленности мономера
осуществляется и другими методами. При хлорировании этилена при температуре
430(С образуется хлористый винил:

                СН2 = СН2  +  Сl2                       СН2 = СНСl  +  НСl

       Хороший выход наблюдается и при дегидрохлорировании дихлорэтана
спиртовым раствором щёлочи:

   СН2Сl(СН2Сl + NaOH    75(С, 2,5 атм     СН2 = СНСl + NaСl + Н2О

       Для получения этиленгликоля дихлорэтан нагревают в автоклавах с
известью или раствором щелочи. При взаимодействии с известью достаточно 15-
20 минутного нагревания при 190(С и 100 атм давления, чтобы получить с
выходом 80-85( (А.Л. Клебанский и И.М. Долгопольский, 1933г.).
       Хорошие результаты получают при омылении в автоклаве формиатом натрия
в присутствии метанола:

       СН2Сl(СН2Сl +2НСООNa + 2СН3ОН

                           СН2ОН(СН2ОН +2NaCl +2НСООСН3

       Образующийся муравьино-метиловый эфир действием щелочи переводится в
формиат натрия и метиловый спирт, которые снова реагируют с дихлорэтаном.
Процесс проводится непрерывно.
   
1234
скачать работу


 Другие рефераты
Башкирские шежере как исторический источник
Литература в годы Великой Отечественной войны
Банковские операции на рынке ценных бумаг
Искусство древней Руси


 

Отправка СМС бесплатно

На правах рекламы


ZERO.kz
 
Модератор сайта RESURS.KZ