Глюкоза
Другие рефераты
РЕФЕРАТ
По предмету: Химия
На тему: Глюкоза
Степанюк Дмитрий
10 "Б" класс школы №1910
Москва 1997 год
План.
1. Общие сведения (3 страница)
а) D-глюкоза
— (-D-глюкоза
— (-D-глюкоза
б) L-глюкоза
3. Нахождение в природе (4 страница)
4. Получение (5 страница)
5. Применение (5 страница)
6. Физические свойства (6 страница)
7. Химические свойства (6 страница)
8. Рибоза и дезоксирибоза (7 страница)
9. Некоторые интересные факты (8 страница)
10. Литература (10 страница)
Формула глюкозы C6H12O6.
Глюкоза — моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Молярная
масса 180 г/моль. Глюкоза в виде D-формы (декстоза, виноградный сахар)
является самым распространённым углеводом. D-глюкоза (обычно её называют
просто глюкозой) встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов
(тростниковый сахар, молочный сахар), полисахаридов (крахмал, гликоген,
целлюлоза, декстран), гликозидов и других производных. В свободном виде D-
глюкоза содержится в плодах, цветах и других органах растений, а также в
животных тканях (в крови, мозгу и др.). D-глюкоза является важнейшим
источником энергии в организмах животных и микроорганизмов. Как и другие
моносахариды D-глюкоза образует несколько форм. Кристаллическая D-глюкоза
получена в 2-х формах: (-D-глюкоза (рисунок 1) и (-D-глюкоза (рисунок 2).
[pic][pic]
Рисунок 1 ((-D-глюкопираноза) Рисунок 2 ((-D-
глюкопираноза)
(-D-глюкоза
tпл 146(С [(]D= + 112,2( (в воде), кристаллизируется из воды в виде
моногидрата с tпл 83(С.
(-D-глюкоза
Получают кристаллизацией D-глюкозы из пиридина и некоторых других
растворов. tпл 148-150(С, [(]D= + 18,9( (в воде).
В водном растворе устанавливается равновесие между несколькими
взаимопревращающимися формами D-глюкозы: (- и (-пиранозными , (- и (-
фуранозными, открытой альдегидной
(рисунок 3) и гидратной формой. В равновесной системе в воде [(]D= + 52,7(.
CHO
(
HCOH
(
HOCH
(
HCOH
(
HCOH
(
CH2OH
Рисунок 3 (альдегидо-D-глюкоза)
L-глюкоза
L-глюкоза получена синтетически, восстановлением лактона L-глюконовой
кислоты. (-L-глюкоза — кристаллы tпл 142-143(С [(]D= - 95,5( (в воде) и -
51,4( (равновесная система в воде). Химические свойства L-глюкозы такие же,
как у D-глюкозы.
Нахождение в природе
В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений.
Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют
виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.
В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12 %) и
служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение
концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона
поджелудочной железы — инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в
крови. Химическая энергия питательных веществ, поступающих в организм,
заключена в ковалентных связях между атомами. В глюкозе количество
потенциальной энергии составляет 2800 кДж на 1 моль (то есть на 180 грамм).
Получение
Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция
был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 году:
O
(( Ca(OH)2
6H—C ((( C6H12O6
H
Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых
она входит. В производстве её получают гидролизом картофельного и
кукурузного крахмала кислотами.
H2SO4, t
(C6H10O5)n + nH2O ((( nC6H12O6
Полные синтезы глюкозы, осуществлённые, исходя из диброма кролеина, а
также из глицеринового альдегида и диоксиацетона, имеют лишь теоретический
интерес.
В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате
реакции фотосинтеза:
хлорофилл
6CO2 + 6H2O (((( C6H12O6 + 6O2 - Q
В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.
Применение
Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она
подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых
образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно
итоговому уравнению:
C6H12O6 + 6O2 (( 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж
Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно.
Глюкоза также участвует во втором этапе энергетического обмена животной
клетки (расщепление глюкозы). Суммарное уравнение выглядит так:
C6H12O6 + 2H3PO4 + 2АДФ (( 2C3H6O3 + 2АТФ + 2H2O
Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в
качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости,
шоке , она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей.
Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада,
карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве
восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых
и гликоновых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.
Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при
квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение
глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию
масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит
маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.
На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при
производстве пива.
Физические свойства
Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо
растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде
кристаллогидрата C6H12O6 ( H2O. По сравнению со свекловичным сахаром она
менее сладкая.
Химические свойства
Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и
альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими
свойствами:
|Свойства, обусловленные наличием в |Специфические свойства |
|молекуле | |
|гидроксильных |альдегидной группы | |
|групп | | |
|1. Реагирует с |1. Реагирует с оксидом|Глюкоза способна |
|карбоновыми |серебра (I) в |подвергаться брожению: а) |
|кислотами с |аммиачном растворе |спиртовое брожение |
|образованием |(реакция “серебряного|C6H12O6(2CH3-CH2OH+ CO2( |
|сложных эфиров |зеркала”): | |
|(пять |CH2OH(CHOH)4-COH + |б) молочнокислое брожение |
|гидроксильных |Ag2O( |C6H12O6(2CH3-CHOH-COOH |
|групп глюкозы |CH2OH(CHOH)4-CO2H + |молочная кислота |
|вступают в реакцию|2Ag( | |
|с кислотами) | | |
|2. Как |2.Окисляется |в) маслянокислое брожение |
|многоатомный спирт|гидроксидом меди (II) |C6H12O6(C3H7COOH + 2H2( + |
|реагирует с |(с выпадением красного|2CO2( |
|гидроксидом меди |осадка) |масляная кислота |
|(II) c |3. Под действием | |
|образованием |восстановителей | |
|алкоголята меди |превращается в | |
|(II) |шестиатомный спирт | |
D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанавливающим
сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы
(фенилгидразон, n-бромфенилгидразон и др.). Озазон глюкозы идентичен
озанону маннозы, которая является эпимером глюкозы, и озазону фруктозы. При
восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит; при окислении
альдегидной группы глюкозы — одноосновная D-глюконовая кислота, при
дальнейшем окислении — двухосновная D-сахарная кислота. При окислении
только вторичной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной
группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование D-глюкуроновой
кислоты из D-глюкозы может происходить при действии ферментов оксидаз или
дегидрогеназ глюкозы. При пиролизе D-глюкозы образуются гликозаны: (-
гликозан и левоглюкозан ((-глюкозан).
Для количественного определения глюкозы применяются калориметрические,
иодометрические и другие методы.
Рибоза и дезоксирибоза
Из пентоз большой интерес представляют рибоза и дезоксирибоза, ибо они
входят в состав нуклеиновых кислот. Структурные формулы рибозы и
дезоксирибозы с открытой цепью следующие:
H H H H O H H H H O
( ( ( ( // ( ( ( (
//
H ( C ( C ( C ( C ( C H ( C ( C ( C ( C ( C
( ( ( ( ( ( ( (
| |  скачать работу |
Другие рефераты
| 
