Главная    Почта    Новости    Каталог    Одноклассники    Погода    Работа    Игры     Рефераты     Карты
  
по Казнету new!
по каталогу
в рефератах

Несимметричные сульфиды



 Другие рефераты
Неметаллы Необычные свойства обычной воды Нефтехимия и безотходная технология Нефть

Отдел образования администрации Центрального района

                         Муниципальная гимназия № 1

                                   реферат

По теме:

                      несимметричные сульфиды на основе

              4 - ( ( - хлорпропил ) - 2 - трет. - бутилфенола

                               Галанская галина, Евсюкова Ирина и
                               Кривошапкин Иван,

                               ученики 11 «А» класса

                               научный руководитель: ст. преподаватель

                               кафедры органической химии НГПУ Марков
                               Александр Федорович

                             Новосибирск – 2000

                                 СОДЕРЖАНИЕ

1. Введение 3


2. Пространственно-затрудненные фенолы и стабилизация полимерных материалов
  4

  2.1. Старение полимеров    4
  2.2. Пространственно-затрудненные фенолы, как ингибиторы радикальных
    процессов в полимерах.  6

3. Методы получения органических сульфидов   8


4. Пути синтеза несимметричных сульфидов на основе  4-((-хлорпропил)-2-
  трет.-бутилфенола.   10

  4.1. Получение 4-((-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола (хлорид Ф-13) 10
  4.2. Синтез 4-((-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола   11
  4.3. Синтез 2,2'– метиленбис-[4-((-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола].
    12
  4.4. Синтез несимметричных сульфидов алкилированием 4-((-меркаптопропил)-2-
    трет.-бутилфенола и 2,2`метиленбис-[4-((-меркаптопропил)-6-трет.-
    бутилфенол] алкилгалогенидами в щелочном виде. 12

5. Практическая часть  13

  5.1. Наработка 4-((-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола (хлорид Ф-13) 13
  5.2. Получение 4-((-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола     13
  5.3. Получение 2,2'-метиленбис-[4-((-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола]
    14
  5.4. Взаимодействие 2,2'-метиленбис-[4-((-меркаптопропил)-6-трет.-
    бутилфенола] с бромистым бутилом (н-C4H9Br) в щелочной среде    14
  5.5. Взаимодействие 2,2'-метиленбис-[4-((-меркаптопропил)-6-трет.-
    бутилфенола] с йодистым этилом (C2H5J) в щелочной среде   15
  5.6. Взаимодействие 4-((-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола с йодистым
    этилом (C2H5J) в щелочной среде.   15
  5.7. Взаимодействие 4-((-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола с бромистым
    бутилом (н-C4H9Br) в щелочной среде.     16

6. Выводы   16



  1.  Введение


Полимерные вещества внедрились во  все  сферы  человеческой  деятельности  –
технику,  здравоохранение,  быт.  Ежедневно  мы  сталкиваемся  с  различными
пластмассами,  резинами,  синтетическими  волокнами.  Полимерные   материалы
обладают многими полезными свойствами:  они  высокоустойчивы  в  агрессивных
средах, хорошие диэлектрики и теплоизоляторы.  Некоторые  полимеры  обладают
высокой  стойкостью  к  низким  температурам,  другие  -  водоотталкивающими
cвойствами и так далее.

Недостатками многих  высокомолекулярных  соединений  является  склонность  к
старению и, в частности, к деструкции – процессу  уменьшению  длины  цепи  и
размеров молекул. Деструкция может быть  вызвана  механическими  нагрузками,
действий  света,  теплоты,  воды  и  особенно  кислорода  и  озона.  Процесс
уменьшения цепи идёт за счёт разрушения связей С-С и образования  радикалов,
которые в  свою  очередь,  способствуют  дальнейшему  разрушению  полимерных
молекул.

Перед учёными стоит проблема продления  срока  службы   полимерных  изделий.
Для предотвращения старения в полимерные материалы вводят различные  добавки
(стабилизаторы).

  В  качестве  ловушек  свободных  радикалов,  образующихся  при  деструкции
полимерных материалов, используют фенольные стабилизаторы.

Фенольные стабилизаторы  более  эффективны,  так  как,  улавливая  свободные
радикалы, образуют более устойчивые связи с  ними,  предотвращая  дальнейшую
деструкцию углеродной цепи. Кроме того, они  обладают  комплексным  защитным
действием (например, предотвращают разрушающее действие кислорода и  высоких
температур, или  кислорода  и  радиации).  Фенольные  стабилизаторы  выгодно
отличаются  от  других  добавок  тем,  что  не  изменяют   цвет   полимерных
материалов, в состав которых вводятся.

В настоящее время в  промышленном  производстве  полимеров  требуются  новые
фенольные добавки  с  широким  спектром  стабилизирующих  свойств  и  низкой
себестоимостью.  Несмотря  на   актуальность   проблемы,   исследований   по
разработке и получению фенольных стабилизаторов  ведется  мало.  В  связи  с
этим целью нашей работы был синтез новых серосодержащих  пара-функционально-
замещенных пространственно-затрудненных фенолов на основе  4-((-хлорпропил)-
2-трет.-бутилфенола       и       2,2'-метиленбис-[4-((-хлорпропил)-6-трет.-
бутилфенола].

Основными  задачами,  которые  требовалось  решить  в   ходе   исследования,
являлись:
    1. Изучить проблему старения полимеров  и  способов  его  предотвращения
       путем введения в материал фенольных стабилизаторов.
    1. Ознакомиться с распространенными методами получения сульфидов.
    1.    Проверить    возможности    синтеза    несимметричных    сульфидов
       взаимодействием меркаптанов (4-((-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола
       и    2,2'-метиленбис-[4-((-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола])    с
       алкилгалогенидами в этиловом спирте.

2.    Пространственно-затрудненные фенолы и стабилизация полимерных
   материалов


2.1.  Старение полимеров


Полимерные материалы в  значительной  мере  подвержены  воздействию  условий
окружающей  среды  (свет,  тепло,  действие  озона,  радиация,  механические
нагрузки).Под влиянием  этих  факторов  снижается  эластичность,  ухудшается
электроизоляционные свойства и др. Эти явления,  называемые  в  совокупности
старением, приводят к необратимым изменениям свойств  полимерных  материалов
и сокращают  срок  службы  изделий  из  них.  При  эксплуатации  большинство
полимеров находится в контакте с кислородом воздуха,  т.е.  в  окислительной
среде. Реакции окислительной деструкции являются наиболее  распространенными
из  реакций,  протекающих  при   старении   в   естественных   условиях,   и
представляют собой радикально-цепной  окислительный  процесс.  Этот  процесс
активируется различными внешними  воздействиями  –  тепловым,  радиационным,
механическим,   химическим.   Характерная   особенность    радикально-цепных
окислительных процессов – возможность их резкого замедления  путем  введения
небольшого количества ингибитора (стабилизатора).

Выделяют следующие типы стабилизаторов:
антиоксиданты  или  антиокислители  (защищающие   полимерные   вещества   от
разрушающего действия кислорода);
антиозонаты  (защищающие  полимерные  вещества  от   разрушающего   действия
озона);
светостабилизаторы (защищающие полимерные вещества от разрушающего  действия
ультрафиолетовых лучей);
термостабилизаторы (защищающие полимерные вещества от разрушающего  действия
высокой температуры);
антирады  (защищающие   полимерные   вещества   от   разрушающего   действия
радиационного излучения).

Как известно, основу макромолекулы большинства полимеров  общего  назначения
составляет углеродная цепь типа:
                                    [pic]
где: R = H, alk, ar.

В общем виде механизм ингибированного окисления  углеводородов  молекулярным
кислородом может быть представлен следующей схемой:
         Механизм ингибированного окисления углеводородов

         молекулярным кислородом
         (0) RH ( R•
         (1) R• + O2 ( ROO•
         (2) ROO• + RH ( ROOH + R•
         (3) ROOH ( RO• + HO•
         (4) R• + R• ( R-R
         (5) ROO• + R• ( ROOR
         (6) ROO• + ROO• ( ROH + R"COR + O2
         (7) ROO• + InH ( ROOH + In•
         (8) In• + RH ( InH + R•
         (9) In• + In• ( In-In
         (10) In• + ROO• ( InOOR

В целом процесс окисления зависит от  величины  константы  скорости  реакции
продолжения цепи (k2) и концентрации перекисных  радикалов.  Соответствующие
гидроперекиси являются первичными продуктами  окисления,  дальнейший  распад
которых  приводит  к  различным   кислородсодержащим   веществам   и   часто
сопровождается разрывом углерод-углеродной цепи.

Присутствующий  в  окисляющейся  системе  ингибитор  (InH),   как   правило,
реагирует c радикалами ROO• (реакция 7), либо прерывая цепь окисления,  либо
уменьшая концентрацию этих  радикалов,  что  приводит  к  снижению  скорости
окисления. Естественно, что чем менее  активен  получающийся  из  ингибитора
радикал,  тем  меньше  вероятность  протекания  реакции  8.   Следовательно,
тормозящее действие любого ингибитора окисления зависит,  с  одной  стороны,
от скорости реакции перекисных радикалов с ингибитором,  а  с  другой  –  от
активности получающегося из ингибиторов радикала. Малоактивные радикалы  In•
обычно не способны продолжать  цепь  (реакция  8)  и  рекомбинируют  друг  с
другом (реакция 9). Таким образом,  относительная  активность  радикала  In•
непосредственно  в  процессе  окисления   должна   определяться   отношением
констант  скоростей  реакций  k2/k7,  которое   характеризует   максимальную
возможность  торможения  процесса  окисления   при   использовании   данного
ингибитора  (сила  ингибитора).  Чем  меньше  это  отношение,   тем   больше
возможное тормозящее действие ингибитора.

2.2.  Пространственно-затрудненные фенолы, как ингибиторы радикальных
    процессов в полимерах.


В качестве стабилизаторов могут  быть  использованы  различные  органические
сульфиды, в том числе пространственно-затруднённые фенолы типа:

                                    [pic]

Пространственно-затрудненные фенолы  (и  получающиеся  из  них  феноксильные
радикалы)  полностью  удовлетворяют  требованиям,  предъявляемым  к  с
123
скачать работу


 Другие рефераты
Куба в 1950-1990 годах
Определение электропроводности лизина
Золотая Орда
Международные организации в системе современных мировых хозяйственных отношений


 

Отправка СМС бесплатно

На правах рекламы


ZERO.kz
 
Модератор сайта RESURS.KZ