Главная    Почта    Новости    Каталог    Одноклассники    Погода    Работа    Игры     Рефераты     Карты
  
по Казнету new!
по каталогу
в рефератах

Несимметричные сульфиды



 Другие рефераты
Неметаллы Необычные свойства обычной воды Нефтехимия и безотходная технология Нефть

Отдел образования администрации Центрального района

                         Муниципальная гимназия № 1

                                   реферат

По теме:

                      несимметричные сульфиды на основе

              4 - ( ( - хлорпропил ) - 2 - трет. - бутилфенола

                               Галанская галина, Евсюкова Ирина и
                               Кривошапкин Иван,

                               ученики 11 «А» класса

                               научный руководитель: ст. преподаватель

                               кафедры органической химии НГПУ Марков
                               Александр Федорович

                             Новосибирск – 2000

                                 СОДЕРЖАНИЕ

1. Введение 3


2. Пространственно-затрудненные фенолы и стабилизация полимерных материалов
  4

  2.1. Старение полимеров    4
  2.2. Пространственно-затрудненные фенолы, как ингибиторы радикальных
    процессов в полимерах.  6

3. Методы получения органических сульфидов   8


4. Пути синтеза несимметричных сульфидов на основе  4-((-хлорпропил)-2-
  трет.-бутилфенола.   10

  4.1. Получение 4-((-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола (хлорид Ф-13) 10
  4.2. Синтез 4-((-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола   11
  4.3. Синтез 2,2'– метиленбис-[4-((-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола].
    12
  4.4. Синтез несимметричных сульфидов алкилированием 4-((-меркаптопропил)-2-
    трет.-бутилфенола и 2,2`метиленбис-[4-((-меркаптопропил)-6-трет.-
    бутилфенол] алкилгалогенидами в щелочном виде. 12

5. Практическая часть  13

  5.1. Наработка 4-((-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола (хлорид Ф-13) 13
  5.2. Получение 4-((-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола     13
  5.3. Получение 2,2'-метиленбис-[4-((-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола]
    14
  5.4. Взаимодействие 2,2'-метиленбис-[4-((-меркаптопропил)-6-трет.-
    бутилфенола] с бромистым бутилом (н-C4H9Br) в щелочной среде    14
  5.5. Взаимодействие 2,2'-метиленбис-[4-((-меркаптопропил)-6-трет.-
    бутилфенола] с йодистым этилом (C2H5J) в щелочной среде   15
  5.6. Взаимодействие 4-((-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола с йодистым
    этилом (C2H5J) в щелочной среде.   15
  5.7. Взаимодействие 4-((-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола с бромистым
    бутилом (н-C4H9Br) в щелочной среде.     16

6. Выводы   16



  1.  Введение


Полимерные вещества внедрились во  все  сферы  человеческой  деятельности  –
технику,  здравоохранение,  быт.  Ежедневно  мы  сталкиваемся  с  различными
пластмассами,  резинами,  синтетическими  волокнами.  Полимерные   материалы
обладают многими полезными свойствами:  они  высокоустойчивы  в  агрессивных
средах, хорошие диэлектрики и теплоизоляторы.  Некоторые  полимеры  обладают
высокой  стойкостью  к  низким  температурам,  другие  -  водоотталкивающими
cвойствами и так далее.

Недостатками многих  высокомолекулярных  соединений  является  склонность  к
старению и, в частности, к деструкции – процессу  уменьшению  длины  цепи  и
размеров молекул. Деструкция может быть  вызвана  механическими  нагрузками,
действий  света,  теплоты,  воды  и  особенно  кислорода  и  озона.  Процесс
уменьшения цепи идёт за счёт разрушения связей С-С и образования  радикалов,
которые в  свою  очередь,  способствуют  дальнейшему  разрушению  полимерных
молекул.

Перед учёными стоит проблема продления  срока  службы   полимерных  изделий.
Для предотвращения старения в полимерные материалы вводят различные  добавки
(стабилизаторы).

  В  качестве  ловушек  свободных  радикалов,  образующихся  при  деструкции
полимерных материалов, используют фенольные стабилизаторы.

Фенольные стабилизаторы  более  эффективны,  так  как,  улавливая  свободные
радикалы, образуют более устойчивые связи с  ними,  предотвращая  дальнейшую
деструкцию углеродной цепи. Кроме того, они  обладают  комплексным  защитным
действием (например, предотвращают разрушающее действие кислорода и  высоких
температур, или  кислорода  и  радиации).  Фенольные  стабилизаторы  выгодно
отличаются  от  других  добавок  тем,  что  не  изменяют   цвет   полимерных
материалов, в состав которых вводятся.

В настоящее время в  промышленном  производстве  полимеров  требуются  новые
фенольные добавки  с  широким  спектром  стабилизирующих  свойств  и  низкой
себестоимостью.  Несмотря  на   актуальность   проблемы,   исследований   по
разработке и получению фенольных стабилизаторов  ведется  мало.  В  связи  с
этим целью нашей работы был синтез новых серосодержащих  пара-функционально-
замещенных пространственно-затрудненных фенолов на основе  4-((-хлорпропил)-
2-трет.-бутилфенола       и       2,2'-метиленбис-[4-((-хлорпропил)-6-трет.-
бутилфенола].

Основными  задачами,  которые  требовалось  решить  в   ходе   исследования,
являлись:
    1. Изучить проблему старения полимеров  и  способов  его  предотвращения
       путем введения в материал фенольных стабилизаторов.
    1. Ознакомиться с распространенными методами получения сульфидов.
    1.    Проверить    возможности    синтеза    несимметричных    сульфидов
       взаимодействием меркаптанов (4-((-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола
       и    2,2'-метиленбис-[4-((-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола])    с
       алкилгалогенидами в этиловом спирте.

2.    Пространственно-затрудненные фенолы и стабилизация полимерных
   материалов


2.1.  Старение полимеров


Полимерные материалы в  значительной  мере  подвержены  воздействию  условий
окружающей  среды  (свет,  тепло,  действие  озона,  радиация,  механические
нагрузки).Под влиянием  этих  факторов  снижается  эластичность,  ухудшается
электроизоляционные свойства и др. Эти явления,  называемые  в  совокупности
старением, приводят к необратимым изменениям свойств  полимерных  материалов
и сокращают  срок  службы  изделий  из  них.  При  эксплуатации  большинство
полимеров находится в контакте с кислородом воздуха,  т.е.  в  окислительной
среде. Реакции окислительной деструкции являются наиболее  распространенными
из  реакций,  протекающих  при   старении   в   естественных   условиях,   и
представляют собой радикально-цепной  окислительный  процесс.  Этот  процесс
активируется различными внешними  воздействиями  –  тепловым,  радиационным,
механическим,   химическим.   Характерная   особенность    радикально-цепных
окислительных процессов – возможность их резкого замедления  путем  введения
небольшого количества ингибитора (стабилизатора).

Выделяют следующие типы стабилизаторов:
антиоксиданты  или  антиокислители  (защищающие   полимерные   вещества   от
разрушающего действия кислорода);
антиозонаты  (защищающие  полимерные  вещества  от   разрушающего   действия
озона);
светостабилизаторы (защищающие полимерные вещества от разрушающего  действия
ультрафиолетовых лучей);
термостабилизаторы (защищающие полимерные вещества от разрушающего  действия
высокой температуры);
антирады  (защищающие   полимерные   вещества   от   разрушающего   действия
радиационного излучения).

Как известно, основу макромолекулы большинства полимеров  общего  назначения
составляет углеродная цепь типа:
                                    [pic]
где: R = H, alk, ar.

В общем виде механизм ингибированного окисления  углеводородов  молекулярным
кислородом может быть представлен следующей схемой:
         Механизм ингибированного окисления углеводородов

         молекулярным кислородом
         (0) RH ( R•
         (1) R• + O2 ( ROO•
         (2) ROO• + RH ( ROOH + R•
         (3) ROOH ( RO• + HO•
         (4) R• + R• ( R-R
         (5) ROO• + R• ( ROOR
         (6) ROO• + ROO• ( ROH + R"COR + O2
         (7) ROO• + InH ( ROOH + In•
         (8) In• + RH ( InH + R•
         (9) In• + In• ( In-In
         (10) In• + ROO• ( InOOR

В целом процесс окисления зависит от  величины  константы  скорости  реакции
продолжения цепи (k2) и концентрации перекисных  радикалов.  Соответствующие
гидроперекиси являются первичными продуктами  окисления,  дальнейший  распад
которых  приводит  к  различным   кислородсодержащим   веществам   и   часто
сопровождается разрывом углерод-углеродной цепи.

Присутствующий  в  окисляющейся  системе  ингибитор  (InH),   как   правило,
реагирует c радикалами ROO• (реакция 7), либо прерывая цепь окисления,  либо
уменьшая концентрацию этих  радикалов,  что  приводит  к  снижению  скорости
окисления. Естественно, что чем менее  активен  получающийся  из  ингибитора
радикал,  тем  меньше  вероятность  протекания  реакции  8.   Следовательно,
тормозящее действие любого ингибитора окисления зависит,  с  одной  стороны,
от скорости реакции перекисных радикалов с ингибитором,  а  с  другой  –  от
активности получающегося из ингибиторов радикала. Малоактивные радикалы  In•
обычно не способны продолжать  цепь  (реакция  8)  и  рекомбинируют  друг  с
другом (реакция 9). Таким образом,  относительная  активность  радикала  In•
непосредственно  в  процессе  окисления   должна   определяться   отношением
констант  скоростей  реакций  k2/k7,  которое   характеризует   максимальную
возможность  торможения  процесса  окисления   при   использовании   данного
ингибитора  (сила  ингибитора).  Чем  меньше  это  отношение,   тем   больше
возможное тормозящее действие ингибитора.

2.2.  Пространственно-затрудненные фенолы, как ингибиторы радикальных
    процессов в полимерах.


В качестве стабилизаторов могут  быть  использованы  различные  органические
сульфиды, в том числе пространственно-затруднённые фенолы типа:

                                    [pic]

Пространственно-затрудненные фенолы  (и  получающиеся  из  них  феноксильные
радикалы)  полностью  удовлетворяют  требованиям,  предъявляемым  к  с
123
скачать работу


 Другие рефераты
Уголовное преследование как функция государства
Систематика современных приматов
Особенности выбора таможенных режимов при перемещении товаров через таможенную границу
Культура Древнего Египта


 

Отправка СМС бесплатно

На правах рекламы


ZERO.kz
 
Модератор сайта RESURS.KZ