Главная    Почта    Новости    Каталог    Одноклассники    Погода    Работа    Игры     Рефераты     Карты
  
по Казнету new!
по каталогу
в рефератах

Курсовая работа по органической химии



 Другие рефераты
Чрезвычайные ситуации мирного времени природного и техногенного характера Ядерная угроза Курсовая работа по химии. Медь Лабораторная работа по химии 1-3 (NPI)

Министерство образования российской федерации
                    Самарский государственный университет
                            Химический факультет

                                     Кафедра органической химии
                                     Специализация органическая химия



  СИНТЕЗ 5`-Р-(ДИАМИНОАДАМАНТИЛ)- 2`,3`-О-ИЗОПРОПИЛИДЕНАДЕНОЗИН-МОНОФОСФАТА
                               Курсовая работа

                                               Выполнила студентка
                                               4 курса 441 группы
                                               Зенина Наталья Ивановна
                                               ________________________

                                               Научный руководитель д.х.н.
                                               проф. Пурыгин П.П.

                                               ________________________

                                               Работа защищена

                                               (_____(____________2003 г.

                                               Оценка__________________

                                               Зав. каф. ОХ д.х.н.
                                               проф. Пурыгин П.П.

                                               ________________________


                                   Самара
                                    2003
                                 СОДЕРЖАНИЕ

|1. Введение                                                            |3  |
|2. Обзор литературы                                                    |4  |
|     2.1. Перспективы использования адамантана                         |4  |
|     2.2.Фармакологические свойства адамантана                         |5  |
|     2.3. Клиническое применение производных адамантана                |5  |
|     2.4. Противовирусная активность производных адамантана            |8  |
|     2.5. Противоспидовая активность производных адамантана            |9  |
|     2.6. Противоопухолевая активность производных адамантана          |13 |
|     2.7. Другие биологически активные производные адамантана          |14 |
|     2.8. Синтез адамантансодержащих соединений включающих пуриновые и |   |
|пиримидиновые кольца                                                   |16 |
|3. Экспериментальная часть                                             |19 |
|     3.1. Реагенты и оборудование                                      |19 |
|     3.2. Синтез 2`,3`-о-изопропилиденаденозина                        |19 |
|     3.3. Синтез 5`-р-(дихлор)                                         |20 |
|-2`,3`-о-изопропилиденаденозинмонофосфата                              |   |
|     3.4. Синтез аминоадамантана                                       |20 |
|     3.5 Синтез 5`-р-(диаминоадамантил)-                               |   |
|2`,3`-о-изопропилиденаденозин-монофосфата                              |21 |
|4. Обсуждение результатов                                              |22 |
|5. Вывод                                                               |26 |
|6. Список использованных источников                                    |27 |
                                 1.ВВЕДЕНИЕ
    Актуальность работы: В современной химии одной  из  актуальных  проблем
является синтез биологически  активных  производных  адамантана,  которые  в
дальнейшем могут быть использованы как лекарственные препараты  при  лечении
онкологических больных в том числе и ВИЧ-инфицированных.
    Целью данной работы является  синтез  модифицированного  нуклеозида  по
углеводной части молекулы, к которым в последние десятилетия  сильно  возрос
интерес,   как   к   потенциальным   противоопухолевым   и   противовирусным
препаратам.
    Практическая ценность работы состоит в  получении  нового  производного
адамантана,  биологическая  активность  которого  обусловлена  особенностями
структуры  адамантана,  его  симметрией,  большим  объемом  и   значительной
липофильностью молекулы. Так  уже  в  70-е  гг.  XX  в.  в  медицине  широко
использовали   аминопроизводные   адамантана,   обладающие   противовирусной
активностью в отношении штаммов вирусов гриппа А и В [1].
    Научная новизна: Показана принципиальная  возможность  получения  5`-р-
(диаминоадамантил)-о-изопропилиденаденозинмонофосфата.
                             2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

                  2.1. ПЕРСПЕКТИВЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ АДАМАНТАНА

    Химия  адамантана  и  его  производных  является  сравнительно  молодым
разделом органической химии (со  времени  обнаружения  адамантана  в  нефтях
прошло примерно 70 лет). В то же время, наблюдается  постоянный  рост  числа
исследований в этой области, особенно начиная  с  70-х  годов  ХХ  столетия.
Одной из причин этого является перспективность  практического  использования
его производных.
    На основе адамантана  получают  алмазоподобные  пленки  (свое  название
адамантан получил от греческого “непобедимый” – греческое название  алмаза),
по своей твердости лишь в 3 раза уступающие алмазу.  Они  были  получены  из
паров адамантана при наложении двух видов электрического разряда –  тлеющего
и высокочастотного.
    Алкиладамантаны  используют  как  углеводородное  реактивное   топливо.
Масла,  полученные  на  основе  алкиладамантанов  обладают  термостойкостью,
низким индексом вязкости, поэтому их  рекомендуют  использовать  в  качестве
кабельного масла. Также алкиладамантаны  обладают  бактерицидным  действием,
вследствие чего  рекомендовано  использовать  их  в  качестве  антимикробных
присадок к смазочным материалам.
    Известно, что Управление вооружений  армий  США  намеревалось  провести
испытания  нового  взрывчатого  вещества   –   1,3,5,7-тетранитроадамантана,
обладающего высокой стойкостью к ударным  нагрузкам  и  в  то  же  время  по
эффективности превосходящего “классический” тол.[2]
    Перфторированный   адамантан   применяется   в   качестве    компонента
искусственной крови. [3]

                 2.2. ФАРМОКОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АДАМАНТАНА

    Высокая липофильность и объемная структура адамантильного радикала  при
его  введении  в  молекулы  различных  биологически  активных  соединений  в
значительной мере модифицирует их фармакологическое действие. Таким  образом
была  модифицирована  структура   ряда   антимикробных,   противоопухолевых,
иммунодепрессивных,  гормональных,  аналгетических,   противовоспалительных,
нейротропных   средств.   [133]   Так   введение   адамантила    в    1-?-D-
арабинофуранозил, цитозин  привело  к  пролонгированию  эффекта  полученного
соединения. При  этом  молекулярный  механизм  действия  этого  вещества  не
изменяется, так как для проявления им цитостатической  активности  требуется
гидролиз  и  освобождение  от   адамантана.   Присоединение   адамантильного
радикала  к  пуриновому   антиметаболиту   6-   тиоинозину   также   усилило
иммуносупрессивную  активность  производного   по   сравнению   с   исходным
соединением. [4]
    Предполагают,  что  модификация  биологической  активности  связана   с
изменением  пространственного  строения,   гидрофобности   и   липофильности
соединений,   более   благоприятными   условиями   их    транспорта    через
биологические мембраны. [3]
    На данный момент синтезировано более 1000 новых производных адамантана,
в том числе и по мостиковому положению. Фармакологическое изучение  показало
наличие   среди   них   веществ,   обладающих    выраженной    психотропной,
курареподобной,   иммунотропной,    противовирусной,    антикаталептической,
противоаллергической  активностями,  а   также   соединений,   влияющих   на
ферментативную систему печени. [5]

             2.3. КЛИНИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ АДАМАНТАНА

    Введение в  адамантан  в  положение  1  или  3  различных  заместителей
приводит к тому, что его можно использовать  во  многих  областях  медицины.
Еще  в  1966  г.  в  медицинскую  практику   был   введен   гидрохлорид   1-
аминоадамантана  в  качестве  антивирусного   средства.   В   медецине   это
соелинение часто называют мидантаном или амантадином, но фирменное  название
симметрел: [2]

    [pic]

    Изначально  его  применяли  только  как  антигриппозный   препарат.   В
настоящее же время мидантан наиболее часто  используется  в  неврологической
клинике  для  лечения  болезни  Паркинсона  и   паркинсонического   синдрома
(паркинсонизм  является  одним  из  наиболее  распространенных   заболеваний
центральной нервной системы  и  встречается  у  1-2,5%  людей,  причем  риск
заболевания с возрастом увеличивается). [4]
    Механизм действия симметрела состоит в том, что он не убивает вирусы, а
лишь блокирует их  проникновение  в  клетку,  вследствие  чего  он  особенно
эффективен  для  профилактики  и  на  ранних  этапах  заболевания.  Имеется,
однако,  другая  точка  зрения  на  механизм  действия  препарата,  согласно
которой аминоадамантан  и  его  производные  “вмешиваются”  в  ранние  этапы
репродукции  вирусов,  а  их  ингибирующее  действие  связано  с   латентным
периодом – началом репликации и синтеза вирусспецифических РНК. [2]
    В  качестве  других  средств  против  заболеваний  центральной  нервной
системы    в    клинике    прошли    испытания    бемантан    (I)     (2-(N-
бензоиламино)адамантан),     димантан      (II)      (2,2`-ди(адамантил)амин
гидрохлорид), кемантан (III) (1-гидроксиадамантан-4-он), адапромин (IV)  (2-
этил-1-адамантанметиламина  гидрохлорид)  и  мемантин  (V)   (1,3-диметил-5-
аминоадамантана). [4]
|[pic](I)                              |                                    |
|                                      |                                    |
|                                      |Бемантан                            |
|[pic](II)                             |                    
1234
скачать работу


 Другие рефераты
Столыпин П.А.
Образование США и их экономическое развитие в 19 веке
Ценные бумаги коммерческих банков
Принципы государственного регулирования цен


 

Отправка СМС бесплатно

На правах рекламы


ZERO.kz
 
Модератор сайта RESURS.KZ